(2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-4-ol | 115414-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 115414-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LGPMLWYIXRQITH-RZFLPCETSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  MIKAMI, TETSUHIRO;ASANO, HIROYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2033-2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetal-bond Cleavage of 4,6-O-Alkylidenehexopyranosides by Diisobutylaluminium Hydride and by Lithium Triethylborohydride-TiCl₄
  作者：Tetsuhiro Mikami、Hiroyuki Asano、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.2033

  日期：1987.10.5

  Regioselective acetal-bond cleavage of 4,6-O-benzylidene-and 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-d-altropyranosides by DIBAL or Li(C2H5)3BH–TiCl4 is described. The sense of regioselectivity could be controlled by suitable choice of the protecting group of hydroxyl function at C-3. Reduction of 4,6-O-alkylideneglucopyranosides by DIBAL is also examined.

  描述了使用DIBAL或Li(C2H5)3BH–TiCl4对4,6-O-苄叉-和4,6-O-(4-甲氧基苄叉)-α-d-altropyranosides进行区域选择性的醚键断裂。区域选择性的方向可以通过合适选择C-3羟基功能的保护基团来控制。还研究了使用DIBAL对4,6-O-烷基叉葡萄糖吡喃糖的还原。