6-((二乙基氨基)甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇 | 68089-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 6-((二乙基氨基)甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇
• 英文名称: Chlor-methylencycloheptan
• 英文别名: Chloromethylidenecycloheptane
• CAS: 68089-81-6
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: FNHBWGYNJFEDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 、 6-((二乙基氨基)甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇 在 1,1'-双[(2S,5S)-2,5-二甲基磷杂环戊基]二茂铁 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Pd 催化 γ-内酰胺 α-乙烯基化形成全碳四元中心

  摘要：

  在此，我们报道了 α-取代的 γ-内酰胺的对映选择性乙烯基化，形成四元中心，产率高达 59%，ee 为 94%。使用典型的非活性氯乙烯亲电子试剂可提供最高的产率和立体选择性水平，并且发现一系列三取代氯乙烯能够有效促进这种转化。这些立体产物可以进一步加工成功能丰富的支架，从而突出该过程的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02551
• 作为产物：
  描述：

  1-Trichlormethyl-cycloheptanol-(1) 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLF, R.;STECKHAN, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 733-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。
• Conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes using chloroiodomethane as a chloromethylene source
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39780000446

  日期：——

  Chloroiodomethane smoothly reacts with triphenylphosphine to yield chloromethyltriphenylphosphonium iodide (1), which in turn can be utilized for the conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes upon treatment with potassium t-butoxide.

  氯碘甲烷与三苯基膦平稳反应，生成氯甲基三苯基碘化碘（1），经叔丁醇钾处理后，氯碘甲烷可用于将醛和酮转化为氯烯烃和乙炔。
• Wolf, Reinhard; Steckhan, Eberhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 733 - 740
  作者：Wolf, Reinhard、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMO SOTARO; IZUMI YU; FUJII KATSUO; OHNO YUTAKA; HASIFFMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1979, 52, NO 4, 1197-1202
  作者：MIYAMO SOTARO、 IZUMI YU、 FUJII KATSUO、 OHNO YUTAKA、 HASIFFMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——