(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide | 177703-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxyiminoacetamide；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 177703-28-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: GLTAWFCSJOCRCK-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on an iron(III) complex containing (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide, a model compound for a cephalosporin antibiotic Cefdinir

  摘要：

  (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-N-(2-羟乙基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺（HL）被用作头孢菌素类抗生素头孢地尼的模型化合物。从含有 HL 和 FeCl3 的甲醇溶液中得到了三核铁(III)复合物 [Fe3L6]Cl[OH]21，并通过 X 射线晶体学确定了其结构：单斜，空间群 P21/n，a= 15.559(1)，b= 19.295(2)，c= 10.963(1)埃，β= 101.29(1)°，Z= 2。分子结构包含线性的 Fe(1)-Fe(2)-Fe(1′) 排列，中心原子 Fe(2) 是一个反转中心。原子 Fe(1) 通过噻唑和氧化氮原子与三个 L 分子配位形成 Fe(1)L3，Fe(2) 与两个 Fe(1)L3 单元的六个氧化氧原子配位。两个 Fe(1)L3 单元由中心铁原子 Fe(2) 桥接。1 的摩斯鲍尔光谱显示出一个明显的双特信号，由两个双特信号 A 和 B 组成，分别归属于 Fe(1) 和 Fe(2)。这些双重信号的同分异构体移位 δ 相同（0.26 mm s-1），是典型的高自旋铁（III）信号。此外，反射光谱没有显示任何间隔带。这些光谱数据表明，这三个铁原子是高自旋铁（III）。该化合物在甲醇中通过噻唑环氮原子和氧化物氮原子（2N 模式）与铁(III)配位，这与在水中的情况不同，在水中 L 更喜欢通过氧化物氧原子和酰胺氧原子（2O 模式）与铁(III)配位。

  DOI：

  10.1039/dt9960001967
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 去甲氨噻肟酸 在 六甲基二硅脲 、 五氯化磷 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on an iron(III) complex containing (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide, a model compound for a cephalosporin antibiotic Cefdinir

  摘要：

  (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-N-(2-羟乙基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺（HL）被用作头孢菌素类抗生素头孢地尼的模型化合物。从含有 HL 和 FeCl3 的甲醇溶液中得到了三核铁(III)复合物 [Fe3L6]Cl[OH]21，并通过 X 射线晶体学确定了其结构：单斜，空间群 P21/n，a= 15.559(1)，b= 19.295(2)，c= 10.963(1)埃，β= 101.29(1)°，Z= 2。分子结构包含线性的 Fe(1)-Fe(2)-Fe(1′) 排列，中心原子 Fe(2) 是一个反转中心。原子 Fe(1) 通过噻唑和氧化氮原子与三个 L 分子配位形成 Fe(1)L3，Fe(2) 与两个 Fe(1)L3 单元的六个氧化氧原子配位。两个 Fe(1)L3 单元由中心铁原子 Fe(2) 桥接。1 的摩斯鲍尔光谱显示出一个明显的双特信号，由两个双特信号 A 和 B 组成，分别归属于 Fe(1) 和 Fe(2)。这些双重信号的同分异构体移位 δ 相同（0.26 mm s-1），是典型的高自旋铁（III）信号。此外，反射光谱没有显示任何间隔带。这些光谱数据表明，这三个铁原子是高自旋铁（III）。该化合物在甲醇中通过噻唑环氮原子和氧化物氮原子（2N 模式）与铁(III)配位，这与在水中的情况不同，在水中 L 更喜欢通过氧化物氧原子和酰胺氧原子（2O 模式）与铁(III)配位。

  DOI：

  10.1039/dt9960001967