(S)-3-amino-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)pyrrolidin-2-one | 746670-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-pyrrolidin-2-one；(3S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-2-(benzenesulfonylmethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 746670-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 407.577
• InChiKey: ZPSMHQMZYOUZCV-HNJRGHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)pyrrolidin-2-one 、 3-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-((S)-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-((phenylsulfonyl)methyl)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20070032541A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备过程和中间体。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080114052A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。
• Synthesis of 3-Substituted-4(3<i>H</i>)-quinazolinones via HATU-Mediated Coupling of 4-Hydroxyquinazolines with Amines
  作者：Zili Xiao、Michael G. Yang、Peng Li、Percy H. Carter

  DOI：10.1021/ol802946p

  日期：2009.3.19

  A novel synthesis of 3-substituted 4(3H)-quinazolinones via HATU-mediated coupling of 4-hydroxyquinazolines with primary amines has been developed. Under mild reaction conditions, the products were achieved in good yield from commercially available starting materials.
• EP1606255A4
  申请人：——

  公开号：EP1606255A4

  公开（公告）日：2007-02-07
• Processes for preparing cyclic derivatives which are modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2098508B1

  公开（公告）日：2012-06-20