N-Boc-(R)-(+)-anabasine | 1261081-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(R)-(+)-anabasine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-pyridin-3-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1261081-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: QNCDRZOVLOOHOP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-Boc-哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₂H₂₄N₂O^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Boc-(R)-(+)-anabasine 、 (S)-tert-butyl-2-(pyridine-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of Catalytic Dynamic Resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines

  摘要：

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.

  DOI：

  10.1021/ol102682r

文献信息

• Application of Catalytic Dynamic Resolution of <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines
  作者：Timothy K. Beng、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ol102682r

  日期：2011.2.4

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.