(3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride | 104530-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride
• 英文别名: tris(N-hydrochloride-L-serine) trilactone；triserine trilactone trihydrochloride；triserine trilactone hydrochloride
• CAS: 104530-71-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆*3ClH
• 分子量: 370.617
• InChiKey: KWCNLXQBEFZWPT-YCLXABBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 凝乳酶
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡模板全合成肠杆菌素

  摘要：

  描述了一种新的天然铁载体肠杆菌素的合成方法，该方法基于将三苯甲基化的丝氨酸β-内酯（1b）通过环状有机锡化合物作为模板一步转化为肠杆菌素骨架（3）的方法

  DOI：

  10.1039/c39830000846
• 作为产物：
  描述：

  tris(N-trityl-L-serine) trilactone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（III）结合的起源和肠杆菌素的构象特性

  摘要：

  Enterobactin (1) 是迄今为止已知的最有效的三价铁离子天然结合剂之一。已经合成了肠杆菌素的结构类似物，包括三苯甲酰胺 (TBA) 7，它与肠杆菌素的不同之处仅在于缺少儿茶酚羟基。已经通过 IR、NMR 和 CD 光谱、X 射线衍射和经验力场计算的组合研究了类似物。这些研究阐明了肠杆菌素独特结合特性的起源及其复合物的右手手性。TBA 7 在其最稳定的构象中，优选在非极性溶剂中，具有 C3 对称性，其苯甲酰胺侧链处于轴向位置，酰胺氢和环氧之间形成氢键，苯环以右手排列(一) 方向。未复合的肠杆菌素 (1) 显示出与 TBA 7 非常相似。讨论了 TBA 7 的优选 A 手性与观察到的 (Fee ~ ~ t) ~ 的 A 手性之间的关系。介绍了肠杆菌素与迄今为止最好的合成粘合剂（均三甲苯 3 的三儿茶酚酰胺衍生物）之间的比较。肠杆菌素的优越性部分是由于其结合后的分子应变较低，部分是由