6-Bromo-4-propylamino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 1071187-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Bromo-4-propylamino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 1071187-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₀BrCl₃N₂O₂
• 分子量: 470.621
• InChiKey: JLSWHZPXMGMHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-propylamino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 PPA 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(di-n-propyl)amino-6-aminocarbonyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 6-Bromo-4-propylamino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013