t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 92735-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-(2-chloroethyl)-4-methyl-5-carboxylate；tert-butyl 5-(acetyloxymethyl)-4-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 92735-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₄
• 分子量: 315.797
• InChiKey: OLWSLTQTAHYAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Ni-montmorillonite 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-(2-Chloro-ethyl)-5-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα

  摘要：

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340309
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls
  作者：Kevin M. Smith、Eugene M. Fujinari、Ravindra K. Pandey、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00374a031

  日期：1986.11
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1041 - 1044
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——