2-<4-Methoxy-phenyl>-6-methyl-cyclohexanon-(1) | 92863-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<4-Methoxy-phenyl>-6-methyl-cyclohexanon-(1)
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 92863-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BMNYEXJPTRUYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 咪唑 、 盐酸 、 六氟磷酸锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 、 2-<4-Methoxy-phenyl>-6-methyl-cyclohexanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸酯的亲电子脱盐反应制取乙醛基阳离子：获得α，α'取代的环酮。

  摘要：

  描述了通过有机硼酸酯向α-羟基甲硅烷基烯醇醚的亲核加成合成α，α′-取代的环酮的化学对策。该反应通过C（sp2）和C（sp）硼酸盐的亲电去硼化作用捕获原位生成的羟基烯丙基阳离子而进行。这种有效而直接的方法可直接获得高取代度的α-取代甲硅烷基烯醇醚，并具有完全的区域选择性。一锅法中的脱甲硅烷基化提供具有高非对映选择性的相应的α，α′-二取代的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02831

文献信息

• Nucleophilic α-Arylation and α-Alkylation of Ketones by Polarity Inversion of N-Alkoxyenamines: Entry to the Umpolung Reaction at the α-Carbon Position of Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuya Miyoshi、Takayuki Miyakawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201004374

  日期：2011.1.24

  N‐alkoxyenamines from ketones has led to an efficient umpolung reaction. The alkylation of N‐alkoxyenamines with trialkylaluminum compounds proceeded smoothly and gave α‐alkylated ketones (see scheme). This reaction offers a simple transformation of ketones into α‐substituted ketones without the need to isolate enamines and intermediary imines.

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。