1-(2-iodophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 143600-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 143600-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: HNVHIWRZKQJBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲酸 、 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(C6H5)CH-(C6H5)NH2](η6-benzene) 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(-)-1-(2-iodophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的不对称转移加氢：获得有价值的手性1-芳基-四氢异喹啉骨架

  摘要：

  给我一个H！再给我一个H！描述了第一个普通的和高对映选择性的Ru催化的广泛的1-芳基取代的1,2,3,4-二氢异喹啉的转移加氢反应。这种原子经济反应在温和的条件下进行，可以快速获得相应的生物学相关的1-芳基-四氢异喹啉衍生物，且收率高，对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1002/anie.201301134
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-phenethylbenzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-iodophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951

文献信息

• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Substituent effects on axial chirality in 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines: controlling the rate of bond rotation
  作者：Josep Mas Roselló、Samantha Staniland、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.037

  日期：2016.8

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) were synthesized and their barriers to bond rotation were determined by means of VT-NMR, dynamic HPLC or racemization studies. Although they all presented lower rotational stability than the related 1-arylisoquinolines (such as QUINAP), certain 1-aryl-DHIQ structures had a sufficiently high barrier to bond rotation to show axial chirality. These compounds

  合成了一系列的1-芳基-3,4-二氢异喹啉（DHIQ），并通过VT-NMR，动态HPLC或消旋研究确定了它们对键旋转的障碍。尽管它们都表现出比相关的1-芳基异喹啉（例如QUINAP）更低的旋转稳定性，但某些1-芳基-DHIQ结构具有足够高的键合旋转势垒以显示轴向手性。这些化合物包括1-（2-三氟-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4h和1-（2-二苯基膦基-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4i。这一发现为开发一组新的用于不对称合成的轴向手性N，P配体打开了大门，并且也为轴向手性1-芳基异喹啉的合成新策略打开了大门。
• Photochromism of tetrahydroindolizines. Part XXVI: Mechanochemical synthesis, tunable photophysical properties and combined experimental and theoretical studies of novel photochromic tetrahydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Nizar El Guesmi、Anas A.B. Alsulami、Ziad Moussa、Abdullah Y.A. Alzahrani、Rami J. Obaid、François Maurel、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114439

  日期：2023.3

  substituents in region C (base part) which include both electron donating and withdrawing groups in the ortho, meta and para positions of the phenyl ring. The absorption maxima (λmax) of both closed form (THI) and the colored form (betaine, after UV-irradiation) were spectrophotometrically determined in dichloromethane solution. The colored betaines displayed two absorption maxima, one between 472 and 485 nm

  在此，使用成熟的机械化学合成方法成功制备了 18 种新型光致变色四氢二氢吲嗪 (THI)。这些产品的收率非常好，而且纯化过程相对简单，没有任何分离挑战。新的 THI 在 C 区（碱基部分）包含各种取代基，其中包括苯环邻位、间位和对位的给电子基团和吸电子基团。吸收最大值 (λ max) 的封闭形式 (THI) 和有色形式（甜菜碱，在紫外线照射后）在二氯甲烷溶液中通过分光光度法测定。彩色甜菜碱显示出两个吸收最大值，一个在 472 和 485 nm 之间，第二个出现在 658 和 724 nm 之间的白色区域，拖尾延伸到近红外 (NIR) 区域。10'b-苯环中取代基的性质和位置对甜菜碱吸收的影响表明，吸收最大值在 658 和 690 nm 之间的邻位取代导致主要由空间效应引起的向色偏移THI 分子 10'b-苯环邻位取代基与间位和对位取代基的比较-吸收最大值在 700 和 724 nm 之间的
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN SALTS AND THEIR INCLUSION INTO PHARMACEUTICAL DOSAGE FORMS
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP3067353A1

  公开（公告）日：2016-09-14

  The invention relates to the synthesis of solifenacin, the preparation of its salts and their inclusion into pharmaceutically acceptable dosage forms.

  本发明涉及索利那新的合成、其盐类的制备以及将其纳入药学上可接受的剂型。
• Silver- and Gold-Mediated Intramolecular Cyclization to Substituted Tetracyclic Isoquinolizinium Hexafluorostilbates
  作者：Fang Liu、Xiao Ding、Lei Zhang、Yu Zhou、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo1006174

  日期：2010.9.3

  A convenient route for the synthesis of various charged tetracyclic isoquinolizinium hexafluorostilbates was developed using AgSbF6/AuCl(PPh3) for the intramolecular addition of amine to alkyne. The described process is tolerant of a variety of functional groups and broadens the diversity of substrates with the use of 8-substituted tetracyclic isoquinolizinium salts.