Acetic acid 9-acetoxymethyl-4-oxo-hexahydro-3a,7a-etheno-inden-8-ylmethyl ester | 261901-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 9-acetoxymethyl-4-oxo-hexahydro-3a,7a-etheno-inden-8-ylmethyl ester
• 英文别名: [11-(acetyloxymethyl)-5-oxo-10-tricyclo[4.3.2.01,6]undec-10-enyl]methyl acetate
• CAS: 261901-30-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: AAQHWCLABXLGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 9-acetoxymethyl-4-oxo-hexahydro-3a,7a-etheno-inden-8-ylmethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 溴 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 11,12-diformyl[4.3.2]propella-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] [4.3.2]Propella-1,3,11-trienes 的Cycloreversion：从Propellane-Annelated Dehydro[n]annulenes 获得环[n]碳的方法

  摘要：

  作为一种从稳定的前体生成具有高反应性聚炔单元的全碳分子的方法，开发了 [4.3.2]propella-1,3,11-triene 衍生物的 [2 + 2] 环回复。为了测试该方法的效率，该反应首先应用于简单的二乙炔基和二丁二炔基取代的丙炔三烯，它们分别在紫外线照射下产生线性己三炔和十戊炔衍生物。接下来，制备了由 [4.3.2] 丙炔三烯单元退火的脱氢 [12]-、[16]-、[18]-、[20]- 和 [24] 环烯衍生物作为相应环 [n] 的前体碳，碳簇的单环形式。脱氢环烯的激光解吸质谱在负模式下表现出由于相应的环 [n] 碳阴离子（n = 12, 16, 18, 20, 和 24) 由芳香族茚满碎片的连续损失形成。脱氢[16]环烯和脱氢[18]环烯衍生物的溶液光解通过[2+2]环还原反应形成反应性聚炔中间体...

  DOI：

  10.1021/ja993314z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 、 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到Acetic acid 9-acetoxymethyl-4-oxo-hexahydro-3a,7a-etheno-inden-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] [4.3.2]Propella-1,3,11-trienes 的Cycloreversion：从Propellane-Annelated Dehydro[n]annulenes 获得环[n]碳的方法

  摘要：

  作为一种从稳定的前体生成具有高反应性聚炔单元的全碳分子的方法，开发了 [4.3.2]propella-1,3,11-triene 衍生物的 [2 + 2] 环回复。为了测试该方法的效率，该反应首先应用于简单的二乙炔基和二丁二炔基取代的丙炔三烯，它们分别在紫外线照射下产生线性己三炔和十戊炔衍生物。接下来，制备了由 [4.3.2] 丙炔三烯单元退火的脱氢 [12]-、[16]-、[18]-、[20]- 和 [24] 环烯衍生物作为相应环 [n] 的前体碳，碳簇的单环形式。脱氢环烯的激光解吸质谱在负模式下表现出由于相应的环 [n] 碳阴离子（n = 12, 16, 18, 20, 和 24) 由芳香族茚满碎片的连续损失形成。脱氢[16]环烯和脱氢[18]环烯衍生物的溶液光解通过[2+2]环还原反应形成反应性聚炔中间体...

  DOI：

  10.1021/ja993314z