2-allyl 3,4-dimethyl 5-((R)-3-(3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl)ureido)-4-(triisopropylsilyloxy)butyl)furan-2,3,4-tricarboxylate | 890139-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl 3,4-dimethyl 5-((R)-3-(3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl)ureido)-4-(triisopropylsilyloxy)butyl)furan-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 890139-60-3
• 化学式: C₃₈H₅₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 739.938
• InChiKey: FZFPWGKKSYVUBJ-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl 3,4-dimethyl 5-((R)-3-(3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl)ureido)-4-(triisopropylsilyloxy)butyl)furan-2,3,4-tricarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,12R,16S)-3,16-Dibenzyl-5,14,17-trioxo-12-triisopropylsilanyloxymethyl-24-oxa-1,4,13,15,18,21,22-heptaaza-tricyclo[18.2.1.1^6,9]tetracosa-6,8,20(23),21-tetraene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-3-((R)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid 在 辛酸铑 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-allyl 3,4-dimethyl 5-((R)-3-(3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl)ureido)-4-(triisopropylsilyloxy)butyl)furan-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724