H-[L-(α-Me)Val]2-Ot-Bu | 467221-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-[L-(α-Me)Val]2-Ot-Bu
• 英文别名: H-[L-(αMe)Val]2-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 467221-61-0
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 300.442
• InChiKey: UQJCEELINPFANI-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-[L-(α-Me)Val]2-Ot-Bu 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 H-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲基缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 triflic azide 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 H-[L-(α-Me)Val]2-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w

文献信息

• Serendipitous Discovery of Peptide Dialkyl Peroxides
  作者：Alessandro Moretto、Marta De Zotti、Laura Scipionato、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Sabrina Antonello、Flavio Maran、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3099::aid-hlca3099>3.0.co;2-s

  日期：2002.10

  In an attempt to synthesize a homologous series of peptide peresters, we investigated the reaction of the oxazol-5(4H)-ones of Pht-(Aib)n-OH (n=2–8) and tert-butyl hydroperoxide in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. Unexpectedly, the major product isolated in each case proved to be the peptide dialkyl peroxide. This novel class of peptide derivatives was characterized by FT-IR, 1H-NMR, MS,

  为了合成一系列同源的肽过酸酯，我们研究了 Pht-(Aib)n-OH (n=2-8) 的 oxazol-5(4H)-ones 和叔丁基过氧化氢的反应。 4-(二甲氨基)吡啶。出乎意料的是，在每种情况下分离的主要产物都证明是肽二烷基过氧化物。这类新型肽衍生物通过 FT-IR、1H-NMR、MS、循环伏安法和 X 射线衍射进行了表征。在实验数据的基础上，提出了该反应的合理机理。
• Meteoritic C?-Methylated ?-Amino Acids and the Homochirality of Life: Searching for a Link
  作者：Marco Crisma、Alessandro Moretto、Fernando Formaggio、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/anie.200460908

  日期：2004.12.10
• Polese, Alessandra; Formaggio, Fernando; Crisma, Marco, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1104 - 1111
  作者：Polese, Alessandra、Formaggio, Fernando、Crisma, Marco、Valle, Giovanni、Toniolo, Claudio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acid Bromides:  Their N-Protection and Use in the Synthesis of Peptides with Extremely Difficult Sequences
  作者：Alma DalPozzo、Minghong Ni、Laura Muzi、Andrea Caporale、Roberto de Castiglione、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Fernando Formaggio

  DOI：10.1021/jo020280w

  日期：2002.9.1

  alpha-amino acid bromides were easily generated in situ with 1-bromo-N,N-2-trimethyl-1-propenylamine from the corresponding amino acids under very mild conditions. o-Nbs and the azido moieties proved to be compatible with these overactivated halides and were successfully applied in difficult peptide bond formations. N-Deprotection methods and the total step-by-step solution synthesis of a peptide containing

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。