(2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl-[L-(α-Me)Val]2-O-tBu | 467221-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl-[L-(α-Me)Val]2-O-tBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 467221-55-2
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₄
• 分子量: 439.599
• InChiKey: VXGQLQWDTJKJHF-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl-[L-(α-Me)Val]2-O-tBu 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 H-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-aMeVal-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲基缬氨酸 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S)-2-azido-2,3-dimethylbutanoyl-[L-(α-Me)Val]2-O-tBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸溴化物：它们的N-保护作用以及用于合成具有极其困难序列的肽。

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。

  DOI：

  10.1021/jo020280w

文献信息

• Amino Acid Bromides:  Their N-Protection and Use in the Synthesis of Peptides with Extremely Difficult Sequences
  作者：Alma DalPozzo、Minghong Ni、Laura Muzi、Andrea Caporale、Roberto de Castiglione、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Fernando Formaggio

  DOI：10.1021/jo020280w

  日期：2002.9.1

  alpha-amino acid bromides were easily generated in situ with 1-bromo-N,N-2-trimethyl-1-propenylamine from the corresponding amino acids under very mild conditions. o-Nbs and the azido moieties proved to be compatible with these overactivated halides and were successfully applied in difficult peptide bond formations. N-Deprotection methods and the total step-by-step solution synthesis of a peptide containing

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。