3-ethoxycarbonyl-4-tosylamino-1,2-butadiene | 1376611-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-tosylamino-1,2-butadiene
• CAS: 1376611-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: CFKHALLZDHWLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-tosylamino-1,2-butadiene 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到N-tosyl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition of α-aminoalkylallenic esters: facile synthesis of 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines

  摘要：

  制备了一系列N-托烯基α-氨基烷基烯醇酯，并研究了在亲核磷烯催化剂影响下的环化反应。α-氨基烷基烯醇酯是通过aza-Baylis–Hillman反应或新型DABCO介导的烯烃羧酸脱羧重排反应制备的。通过Ph3P催化的分子内γ-umpolung加成，促进了这些底物转化为3-乙氧羰基-2-烷基-3-吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc31347b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-tosylamino-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition of α-aminoalkylallenic esters: facile synthesis of 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines

  摘要：

  制备了一系列N-托烯基α-氨基烷基烯醇酯，并研究了在亲核磷烯催化剂影响下的环化反应。α-氨基烷基烯醇酯是通过aza-Baylis–Hillman反应或新型DABCO介导的烯烃羧酸脱羧重排反应制备的。通过Ph3P催化的分子内γ-umpolung加成，促进了这些底物转化为3-乙氧羰基-2-烷基-3-吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc31347b

文献信息

• Phosphine-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition of α-aminoalkylallenic esters: facile synthesis of 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines
  作者：Ian P. Andrews、Brian R. Blank、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c2cc31347b

  日期：——

  An array of N-tosylated α-aminoalkylallenic esters was prepared and their cyclization under the influence of nucleophilic phosphine catalysts was explored. The α-aminoalkylallenic esters were prepared through aza-Baylis–Hillman reactions or novel DABCO-mediated decarboxylative rearrangements of allenylic carbamates. Conversion of these substrates to 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines was facilitated through Ph3P-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition.

  制备了一系列N-托烯基α-氨基烷基烯醇酯，并研究了在亲核磷烯催化剂影响下的环化反应。α-氨基烷基烯醇酯是通过aza-Baylis–Hillman反应或新型DABCO介导的烯烃羧酸脱羧重排反应制备的。通过Ph3P催化的分子内γ-umpolung加成，促进了这些底物转化为3-乙氧羰基-2-烷基-3-吡咯啉。