2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl chloride | 115692-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 115692-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: ADMOLXLAELJNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl chloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-<(methylthio)methyl>-3-oxo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-Methylene-1,3-dicarbonyl Compounds. Stereoselective and Asymmetric Diels−Alder Reactions

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of 1,1-dicarbonylethenes 1 with dienes was investigated. The adduct of the reaction of 1, whose two carbonyl groups were different, with cyclopentadiene showed moderate stereoselectivity and this was explained by FMO theory. However, in the Lewis acid-catalyzed addition, the reaction proceeded with high stereoselectivity to give the exo adduct 3x. This might be due to steric hindrance because the benzene ring cannot orient in the plane of the conjugated system in the metal-chelated enedione 6. Applying this principle to (1'R,2'S,5'R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-benzoylacrylate (1d), we achieved a diastereomeric Diels-Alder reaction to afford 3x-R, whose structure was confirmed by the X-ray crystal analysis.

  DOI：

  10.1021/jo9518819
• 作为产物：
  描述：

  3-(亚乙二氧基)-3-苯基丙酸 在 草酰氯 作用下， 生成 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基-1-苯基-薄荷基氧羰基乙烯的Diels-Alder反应中的高不对称诱导

  摘要：

  路易斯酸催化的1-苯甲酰基-1-苯基薄荷基氧羰基乙烯（1d）的Diels-Alder反应给出了区域外和非对映选择性的外加合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000027

文献信息

• YAMAUCHI, MASASHIGE;WATANABE, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 27-28
  作者：YAMAUCHI, MASASHIGE、WATANABE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——