4-吗啉甲醇 | 4432-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-吗啉甲醇
• 英文名称: N-hydroxymethylmorpholine
• 英文别名: 4-Morpholinemethanol；morpholin-4-ylmethanol
• CAS: 4432-43-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: SEBNPZMOBUCYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉甲醇 在 硫化氢 作用下， 生成 1,3-dimorpholino-2-thiapropane
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Aminomethanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a046
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 甲烷二醇 生成 4-吗啉甲醇
  参考文献：
  名称：

  Casado, Julia; Mosquera, Manuel; Paz, L. Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1963 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Process for Productions of Formamides and Acrylamides
  申请人：SHENZHEN UV-CHEM TECH INC

  公开号：US20200048186A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  This invention relates to performance chemicals field, it discloses a novel and green process for simultaneous productions of formamides as well as mono- and multi-functional acrylamides under very mild conditions and with high efficiency. These substances are widely useful as industrial solvents or raw materials, in particular acrylamides are important olefinically-unsaturated polymerizable monomers in photo-curing materials.

  这项发明涉及性能化学领域，它揭示了一种新颖且绿色的过程，可以在非常温和的条件下高效地同时生产甲酰胺以及单功能和多功能丙烯酰胺。这些物质被广泛用作工业溶剂或原材料，特别是丙烯酰胺在光固化材料中是重要的烯烃不饱和聚合单体。
• In situ generated amine as a Lewis base catalyst in the reaction of 3,7‐dinitro‐1,3,5,7‐tetraazabicyclo[3.3.1]nonane in nitric acid: Experimental and DFT study
  作者：Yu Zhang、Guoli Chi、Ying He、Zishuai Xu、Luyao Zhang、Jun Luo、Baojing Zhou

  DOI：10.1002/poc.3958

  日期：2019.8

  7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane (MNX) but hindered the conversion of MNX to HMX. A plausible catalytic mechanism was proposed. In which ammonia or amines, in situ generated from the unfavorable balance with their salts, act as Lewis base catalysts. At the same time, the DFT computation results reveal that rigid bicyclic transition states established with 1‐hydroxymethyl‐3,5,7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane

  硝酸铵如何影响硝酸中3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）的硝化反应以制备1,3,5,7-四硝基-1， 3,5,7-四氮杂环辛烷（HMX）困扰了化学家数十年。本文描述了实验工作和理论计算来研究长期存在的挑战。实验结果表明，硝酸铵或烷基氯化铵有利于1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（MNX）的形成，但阻碍了MNX向HMX的转化。提出了合理的催化机制。其中，由于与盐的不利平衡而原位产生的氨或胺起路易斯碱催化剂的作用。同时，DFT计算结果表明，刚性双环过渡态是由1-羟甲基-3,5，7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷，氨（或胺）和三个水分子导致极低的活化能。然后，开发了一种无需使用NaNO即可制备产率高达78.5％的MNX的新颖方法。2或N 2 O 4作为亚硝基资源。
• Facile Synthesis of a Family of H₈BINOL-Amine Compounds and Catalytic Asymmetric Arylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Jason Ko、Laura Sole、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo1000516

  日期：2010.5.7

  compounds, especially for the challenging ortho-substituted aromatic aldehydes. A H8BINOL-AM with 3,3′-bis-sec-amine substituents, prepared by a multistep method, was also used to catalyze the arylzinc addition to aldehydes, but it showed enantioselectivity lower than that of the compounds with tertiary amine groups. It was found for the first time that an aryl bromide, 2-bromothiophene, could be used

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt
• A simple method for the preparation of propargylamines using molecular sieve modified with copper(ii)
  作者：Anna Fodor、Árpád Kiss、Nóra Debreczeni、Zoltán Hell、Iván Gresits

  DOI：10.1039/c0ob00224k

  日期：——

  A new, heterogeneous, 4 Å molecular sieve-supported copper(II) catalyst was developed and was used successfully in the A3 coupling of alkynes, aldehydes and amines under simple reaction conditions.

  我们开发了一种新型、异质、4 Å 分子筛支撑的铜（II）催化剂，并在简单的反应条件下成功用于炔、醛和胺的 A3 偶联反应。