ethyl (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoate | 146628-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 146628-13-9
• 化学式: C₆H₇ClF₂O₂
• 分子量: 184.57
• InChiKey: JDLCRXYIKUWXLP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position

  摘要：

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.016
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 二氟氯乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition Reactions to 3-(4-Chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one

  摘要：

  氯二氟甲基麦克尔受体1b进行1,4-加成反应，该受体含有手性噁唑啉辅助基，发现在CuY（Y = I或CN）或ZnCl2存在下，可以顺利地与烷基锂或格氏试剂反应。与相应的铜基化合物相比，从RMgX和ZnCl2（分别使用2或3当量）制备的R2Zn或R3ZnMgBr物种对抑制不利的β-消除机制非常有效，从而避免生成末端二氟化副产物3。

  DOI：

  10.1135/cccc20081705