ethyl (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienoate | 668460-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (4E,6Z,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-4,6-dienoate
• CAS: 668460-99-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: QHXAMDWUVPMJCO-ABOWTFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 copper(I) bromide 正丁基锂 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 丙酸 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -90.0~22.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 44.66h， 生成 ethyl (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p