(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-hexyne | 668460-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-hexyne
• CAS: 668460-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: CVYRDLJTVAMVPV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-hexyne 在 platinum on activated charcoal 、 modified fructose-based ketone 、 edetate disodium Oxone 、 三氯硅烷 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-butyl]-3-trimethylsilanyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  炔烃和末端环氧化物的镍催化还原偶联合成 C13-C22 的氨苯啶内酯 T2

  摘要：

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -90.0~22.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Studies Towards The Synthesis of Tartrolons D and E
  作者：Ranganayakulu Sunnapu、Mintu Rehman、Sreya Nanoth、Goreti Rajendar

  DOI：10.1055/a-2048-2662

  日期：——

  A concise and stereoselective synthesis of a key fragment C3-C22 unit of tartrolons D and E is demonstrated. Three crucial fragments are combined to form the 20-carbon chain, which contains four stereogenic centers in the monomeric unit of both natural products. The crucial fragments were synthesized in highly enantioselective routes from commercial starting compounds in two, eight, and two steps,

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。