(+-)-4-(2,2-dibromo-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisole | 99859-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (+-)-4-(2,2-dibromo-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisole
• 英文别名: 1-(2,2-dibromo-3-methylcyclopropyl)-4-methoxybenzene；(+/-)-4-(2,2-dibromo-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisole；(+/-)-4-(2,2-Dibrom-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisol
• CAS: 99859-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: BJPYCRVHJYXFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-4-(2,2-dibromo-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisole 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体在镍催化的内部丙二烯区域选择性硼氢化反应中的立体发散

  摘要：

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.003
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 茴香烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+-)-4-(2,2-dibromo-3t-methyl-cycloprop-r-yl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  Ligandless Regioselective Hydrosilylation of Allenes Catalyzed by Gold Nanoparticles

  摘要：

  The first example of Au-catalyzed hydrosilylation of allenes is presented using recyclable gold nanoparticles as catalyst, without the requirement of any external ligands or additives. The hydrosilane addition takes place on the more substituted double bond of terminal allenes in a highly regioselective manner. The observed regioselectivity/reactivity modes are attributed to steric and electronic factors.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02236

文献信息

• Nickel Nanoparticle Catalyzed Mono‐ and Di‐Reductions of <i>gem</i> ‐Dibromocyclopropanes Under Mild, Aqueous Micellar Conditions
  作者：Alex B. Wood、Margery Cortes‐Clerget、Joseph R. A. Kincaid、Bhornrawin Akkachairin、Vani Singhania、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202006162

  日期：2020.9.28

  either in the absence of ligand or in the presence of 2,2′‐bipyridine, this new technology can also be used to gain access to not only monobrominated cyclopropanes, interesting building blocks for further use in synthesis, but also mono‐ or di‐deuterated analogues. Taken together, this base‐metal‐catalyzed process provides access to cyclopropyl‐containing products and is achieved under environmentally

  介绍了双二溴环丙烷的轻度单-和二-氢脱卤还原反应，为合成环丙烷提供了一种简便而绿色的方法。该方法利用0.5-5 mol％的TMPhen-镍作为催化剂，当用氢化物源（如硼氢化钠）活化时，它可以清洁并选择性地脱卤二溴环丙烷。在水性表面活性剂介质中，在20-45°C之间的温度下和大气压下，只需一次操作即可进行两次还原。在较低的负载下，在没有配体或在有2,2'-联吡啶存在的情况下，这项新技术不仅可用于获得单溴化环丙烷，可用于合成的有趣结构单元，而且还可用于获得单溴环丙烷或氘代的类似物。在一起
• Reactions of Bivalent Carbon Compounds. Reactivities in Olefin-Dibromocarbene Reactions
  作者：Philip S. Skell、Albert Y. Garner

  DOI：10.1021/ja01601a073

  日期：1956.10