ethyl 2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylate | 1064664-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-cyanoadamantane-1-carboxylate；Ethyl 2-cyanotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylate
• CAS: 1064664-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ISMBTSRSHVRRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以95%的产率得到2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺活化的金刚烷氨基酸的光脱羧

  摘要：

  合成了由邻苯二甲酰亚胺（即 3-6）活化的金刚烷 α-、β-和 δ-氨基酸，并研究了它们的光化学反应性。氨基酸衍生物 3-6 经历了光诱导电子转移 (PET) 和脱羧反应序列，最有可能是通过三重激发态。β-氨基酸衍生物的脱羧通过环化反应成功，提供了具有潜在生物学意义的复杂多环分子。光诱导脱羧产生的金刚烷基自由基可以被烯烃或氧捕获，分别传递加合物或醇。在丙酮敏化条件下（量子产率，Φ = 0.02-0.5），光脱羧过程比直接激发更有效，并且反应性取决于衍生物的电子供体（羧酸盐）和受体（三重激发态的邻苯二甲酰亚胺）之间的链长（分子内距离）。不同自由基的形成，即 1- 或 2-金刚烷基中间体，可能不会影响脱羧的整体速率本报告提供了对光脱羧的更好理解和分子系统的合理设计以进行光诱导脱羧和环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600491
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺活化的金刚烷氨基酸的光脱羧

  摘要：

  合成了由邻苯二甲酰亚胺（即 3-6）活化的金刚烷 α-、β-和 δ-氨基酸，并研究了它们的光化学反应性。氨基酸衍生物 3-6 经历了光诱导电子转移 (PET) 和脱羧反应序列，最有可能是通过三重激发态。β-氨基酸衍生物的脱羧通过环化反应成功，提供了具有潜在生物学意义的复杂多环分子。光诱导脱羧产生的金刚烷基自由基可以被烯烃或氧捕获，分别传递加合物或醇。在丙酮敏化条件下（量子产率，Φ = 0.02-0.5），光脱羧过程比直接激发更有效，并且反应性取决于衍生物的电子供体（羧酸盐）和受体（三重激发态的邻苯二甲酰亚胺）之间的链长（分子内距离）。不同自由基的形成，即 1- 或 2-金刚烷基中间体，可能不会影响脱羧的整体速率本报告提供了对光脱羧的更好理解和分子系统的合理设计以进行光诱导脱羧和环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600491

文献信息

• An intriguing and facile one-pot catalytic synthesis of N-alkylated lactams
  作者：Grigoris Zoidis、Lieve Naesens、Erik De Clercq

  DOI：10.1007/s00706-013-0924-8

  日期：2013.4

  Catalyzed by Raney nickel, hydrogenation of 1,2-adamantane oxime esters or cyano esters afforded the unexpected N-alkylated lactams in good to moderate yields, probably proceeding through the so-called hydrogen autotransfer process. This reaction provided an efficient one-pot method for synthesis of N-alkylated lactams which had significant anti-influenza A activity.