4-cyclopropyl-3-propyl-5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride | 950607-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3-propyl-5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride
• CAS: 950607-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃S*ClH
• 分子量: 311.879
• InChiKey: ZKHPRDWOKCTSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(thiophen-2-yl)-propanehydrazide 、 N-cyclopropylbutanamide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 以11%的产率得到4-cyclopropyl-3-propyl-5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于治疗2型糖尿病的强力和口服活性人11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  我们合成并评估了新型的5- [2-（噻吩-2-基）丙-2-基] -4H-1,2,4-三唑衍生物，作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。噻吩环和1,2,4-三唑环上的取代基的优化产生了3,4-二环丙基-5- {2- [3-氟-3-（三氟甲基）噻吩-2-基]丙烷-2- yl} -4H-1,2,4-三唑单盐酸盐（9a），对人11β-HSD1具有强效和选择性抑制活性。化合物9a对人和小鼠肝微粒体也具有代谢稳定性。对糖尿病ob / ob小鼠口服9a降低了脂肪组织中的皮质酮水平，从而以剂量依赖的方式降低了血浆葡萄糖和胰岛素水平。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00211