phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside | 632330-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 632330-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 423.447
• InChiKey: CNHKWRLCQYERSK-OCSRSXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6S)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Glucosamine-Derived Glycerolipids: the Role of the Anomeric Linkage, the Cationic Charge and the Glycero Moiety on the Antitumor Activity
  作者：Yaozu Xu、Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Gilbert Arthur、Frank Schweizer

  DOI：10.1002/cmdc.201200489

  日期：2013.3

  The potent antitumor activity of 1‐O‐hexadecyl‐2‐O‐methyl‐3‐O‐(2′‐amino‐2′‐deoxy‐β‐D‐glucopyranosyl)‐sn‐glycerol (1) was previously shown to arise through an apoptosis‐independent pathway. Here, a systematic structure–activity study in which the effects of the anomeric linkage, the cationic charge and the glycero moiety on the antitumor activity is described. Eight analogues of 1 were synthesized,

  1-强效的抗肿瘤活性ö十六烷基-2- ö甲基-3- Ö（2'-氨基-2'-脱氧β- - d吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1）中的溶液之前显示出现通过不依赖凋亡的途径。在这里，对系统的结构活性研究进行了描述，其中异头键，阳离子电荷和甘油部分对抗肿瘤活性的影响。合成了8个1的类似物，并确定了它们对乳腺癌（JIMT1和BT549），胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145，PC3）的抗肿瘤活性。1- ø十六烷基-2- ö甲基-3- Ö - （2'-氨基-2'-脱氧α-d吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（2）一致地显示对所有五种细胞系与CC的最有效的活性50个中的6-10μ范围内的值中号。但是，用硫代糖苷键替换O-糖苷键或用叠氮化物或胍基基团替换氨基会导致效能降低三倍或更多。甘油部分也有助于1和2的总体活性，但其作用次要。对这类化合物的作用方式的研究表明，与以前的发现一致，细胞毒性作用是通过诱导大的酸性液泡而产生的。
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25