(E)-2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one | 1175095-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one
• CAS: 1175095-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: NSJXRLZAXLGIDE-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(3-butyl-5-(hex-1-ynyl)-4,6-diphenyl-4H-pyran-2-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans

  摘要：

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00334d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395

文献信息

• A Soft Vinyl Enolization Approach to α-Acylvinyl Anions: Direct Aldol/Aldol Condensation Reactions of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201209876

  日期：2013.3.25

  Synthesizing the synthons: The development of α‐acylvinyl anion synthons has been achieved using direct α‐vinyl enolization of α,β‐unsaturated ketones under mild reaction conditions. The synthetic utility of such synthons has been demonstrated in intermolecular aldol and aldol condensation reactions, which provide synthetically useful allenyl ketone and enyne derivatives.

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。
• Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b905267d

  日期：——

  The DBU-catalyzed reaction of 1-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds produces 4H-pyrans in moderate to excellent yield, whereas the cationic Pd(II)-catalyzed reaction affords furans regioselectively.

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。
• Unexpected C–C bond cleavage of epoxide motif: Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem heterocyclization/[4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones
  作者：Tao Wang、Cui-Hong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc05650b

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed tandem heterocyclization and formal [4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones was developed, which provides a general, efficient and practical route to highly substituted furo[3,4-b]furan-3(2H)-ones, wherein the epoxide motif undergo unexpected C-C bond cleavage rather than the classical C-O bond cleavage.

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。