ethyl 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-carbethoxymethyl)amino-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranuronate | 631918-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-carbethoxymethyl)amino-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranuronate
• CAS: 631918-74-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₈
• 分子量: 541.642
• InChiKey: ITWYWQZKOVRURG-VFDHAZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-carbethoxymethyl)amino-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-β-acetoxyethyl,N-benzyloxycarbonyl)amino-7-O-acetyl-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  N-羟乙基-哌啶和-吡咯烷高氮天竺葵：糖苷酶抑制活性的制备和评估。

  摘要：

  报道了在完全立体控制下合成N-羟乙基-1-脱氧-homoojirimrimcincins 4和5以及N-羟乙基-吡咯烷高氮天竺葵6和7的有效和实用的策略。涉及的关键步骤是在D-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯8的分子间Michael加成苄胺，然后用溴乙酸乙酯进行N-烷基化。用LAH还原，乙酰化，氢化和用-Cbz基团保护得到化合物14a和14b。除去1，2-丙酮化物官能团，氢化和脱乙酰基化分别得到N-羟乙基-D-葡萄糖-1-脱氧homonojirimycin（4）和N-羟乙基-L-ido-1-deoxyhomonojirimycin（5）。化合物14a和14b乙酰化后，除去1,2-丙酮化物官能团，偏高碘酸钠氧化，氢化和脱乙酰基得到1,4，5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-D-阿拉伯己糖醇（6）和1,4,5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-L-木糖己糖醇（7），分别。使用甜杏仁种子作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00231-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-heptofurannuronate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到ethyl 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-carbethoxymethyl)amino-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  N-羟乙基-哌啶和-吡咯烷高氮天竺葵：糖苷酶抑制活性的制备和评估。

  摘要：

  报道了在完全立体控制下合成N-羟乙基-1-脱氧-homoojirimrimcincins 4和5以及N-羟乙基-吡咯烷高氮天竺葵6和7的有效和实用的策略。涉及的关键步骤是在D-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯8的分子间Michael加成苄胺，然后用溴乙酸乙酯进行N-烷基化。用LAH还原，乙酰化，氢化和用-Cbz基团保护得到化合物14a和14b。除去1，2-丙酮化物官能团，氢化和脱乙酰基化分别得到N-羟乙基-D-葡萄糖-1-脱氧homonojirimycin（4）和N-羟乙基-L-ido-1-deoxyhomonojirimycin（5）。化合物14a和14b乙酰化后，除去1,2-丙酮化物官能团，偏高碘酸钠氧化，氢化和脱乙酰基得到1,4，5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-D-阿拉伯己糖醇（6）和1,4,5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-L-木糖己糖醇（7），分别。使用甜杏仁种子作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00231-1