(3S,6S,7aR)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-isopropyl-7a-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 173425-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-isopropyl-7a-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• CAS: 173425-11-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: OXXKHEXTHOLMSL-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-isopropyl-7a-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰溴 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 四丁基磷酸氢铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,9S,10S,12S)-5-methyl-5-azatetracyclo[7.7.0.01,12.03,8]hexadec-3(8)-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral bicyclic lactams–an asymmetric synthesis of the framework of the Lycopodium alkaloid magellanine containing all six adjacent stereogenic centres

  摘要：

  文中介绍了一种由 blioyclic 内酰胺介导的标题环系统的简明不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39950002511
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-but-3-enyl-7a-methyl-3-propan-2-yl-6-(pyridin-3-ylmethyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 BBN 、 双氧水 作用下， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(4-Hydroxy-butyl)-3-isopropyl-7a-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral bicyclic lactams–an asymmetric synthesis of the framework of the Lycopodium alkaloid magellanine containing all six adjacent stereogenic centres

  摘要：

  文中介绍了一种由 blioyclic 内酰胺介导的标题环系统的简明不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39950002511