(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole | 764656-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole
• CAS: 764656-49-7
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₅
• 分子量: 535.64
• InChiKey: VCCQYJDDWGSFSP-PUPFNBACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(p-tolylamino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一步立体选择性合成恶唑啉融合糖并将其转化为带有各种保护基团的相应1,2-顺式糖胺

  摘要：

  本文中我们公开了在酸性条件下用化学计量的水由过乙酰化的糖和苄腈直接合成恶唑啉融合的糖（恶唑啉糖）的方法。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了立体选择性的起源，以及水在促进C-2处乙酰基离去方面的关键作用。可以将所得的恶唑啉糖简明地转化为带有各种保护基团的相应的1，2-顺式糖胺，从而获得五味子素衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02477e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  一步立体选择性合成恶唑啉融合糖并将其转化为带有各种保护基团的相应1,2-顺式糖胺

  摘要：

  本文中我们公开了在酸性条件下用化学计量的水由过乙酰化的糖和苄腈直接合成恶唑啉融合的糖（恶唑啉糖）的方法。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了立体选择性的起源，以及水在促进C-2处乙酰基离去方面的关键作用。可以将所得的恶唑啉糖简明地转化为带有各种保护基团的相应的1，2-顺式糖胺，从而获得五味子素衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02477e

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Glycooxazolines, N-Glycoaminooxazolines, and N-Glycothiazolines from Glycals
  作者：Erica M. Reid、Edward S. Vigneau、Synthia S. Gratia、Cecilia H. Marzabadi、Michael De Castro

  DOI：10.1002/ejoc.201200130

  日期：2012.6

  Novel one-pot syntheses of N-glycooxazolines (N at C-1), N-glycoaminooxazolines, and N-glycothiazolines have been developed. Thus, the reaction of tri-O-benzyl-D-glucal or tri-O-benzyl-D-galactal with aryl amides, heteroaryl amides, thioamides, and substituted ureas in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) in dry propionitrile at 45 °C afforded the cyclized products in good yields. When tris(O-t

  已经开发了 N-糖基恶唑啉（C-1 处的 N）、N-糖基氨基恶唑啉和 N-糖基噻唑啉的新型一锅法合成。因此，三-O-苄基-D-葡糖醛或三-O-苄基-D-半乳醛与芳基酰胺、杂芳基酰胺、硫代酰胺和取代的脲在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下在干燥丙腈中的反应45°C 以良好的收率提供环化产物。当使用三（O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-D-glucal 时，2-deoxy-2-iodoglycosylamide 被分离出来。用无水碱处理这种新形成的糖基酰胺，以高到中等的收率得到 O-糖基恶唑啉（C-1 处的 O）。发现反应的产物结果和总体立体选择性高度依赖于糖保护基团的性质、酰胺上取代基的性质和反应温度。
• The preparation of 2-iodoamides from glucals and their further transformations into oxazolines
  作者：Michael De Castro、Cecilia H. Marzabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.082

  日期：2004.8

  2-Deoxy-2-iodo-glycosylamides have been prepared from a variety of protected D-glucals by their reaction with N-iodo-succinimide and amides. Benzyl protected 2-iodoamides, when treated with sodium hydride and 15-crown-5, gave stable C1 N-linked 2-glycooxazolines as the major products. Silyl protected 2-iodoamides afforded the C1 C-linked 2-glycooxazolines; presumably by the rearrangement of unstable N-acylaziridine intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.