1-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 62926-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 1t-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1c-ethyl-(12br)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine；rac-14,14-propane-1,3-diylbissulfanyl-14,15-dihydro-1,14-seco-eburnamenine
• CAS: 62926-55-0；96688-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂S₂
• 分子量: 386.626
• InChiKey: NRVZOCQWLAFYQO-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Morimoto, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 305 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3-ethyl-1-(indol-3-ylethyl)-2-piperidone 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 lithium perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457

文献信息

• Alternative synthesis of (±)-eburunamenine via cleavage of a cyclic dithioacetal of an α-oxo-thione
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39770000068

  日期：——

  An alternative synthesis of (±)-eburunamenine (10) is accomplished using the C-9 lactone (5) obtained by cleavage of the cyclic dithioacetal (1) as a building block of the non-tryptamine unit.

  使用通过裂解环二硫缩醛（1）作为非色胺基单元的结构单元而获得的C-9内酯（5），可以完成（±）-依布来宁碱（10）的替代合成。