(S)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 866417-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 866417-88-1
• 化学式: C₂₆H₃₂Br₂N₂O₇
• 分子量: 644.357
• InChiKey: UHPMTDNKVPXHSN-NQERJWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (9S,12S,15S)-9-Benzyloxycarbonylamino-12-benzyloxymethyl-19,20-dibromo-4-hydroxy-5-iodo-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of halogenated eurypamide B analogues as inhibitors of lipid droplet accumulation in macrophages

  摘要：

  Halogenated cyclic isodityrosine-tripeptides were synthesized as analogues of a marine natural product, eurypamide B. Although the original eurypamides showed no inhibitory activity, the new analogues were found to inhibit lipid droplet accumulation in macrophages with a low micromolar IC50 value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrobromide 、 N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of halogenated eurypamide B analogues as inhibitors of lipid droplet accumulation in macrophages

  摘要：

  Halogenated cyclic isodityrosine-tripeptides were synthesized as analogues of a marine natural product, eurypamide B. Although the original eurypamides showed no inhibitory activity, the new analogues were found to inhibit lipid droplet accumulation in macrophages with a low micromolar IC50 value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.070