(4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 138373-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide；(4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 138373-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N₃O₄S
• 分子量: 331.3
• InChiKey: GUPKGADMGSINNL-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 (2R,3R)-3-azido-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241
• 作为产物：
  描述：

  艾氟康唑中间体 在 ruthenium trichloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (4R,5S)-4-(2,4-difluorophenyl)-5-methyl-4-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241