1-ethyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone | 1289466-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone
• 英文别名: 1-Ethyl-3-methylimidazole-2-selone
• CAS: 1289466-07-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂Se
• 分子量: 189.119
• InChiKey: QPLFRXXOHSXFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾衍生的阳离子二硒化物的合成及谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 在 selenium 作用下， 生成 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of elemental chalcogens with imidazolium acetates to yield imidazole-2-chalcogenones: direct evidence for ionic liquids as proto-carbenes

  摘要：

  在没有外部碱或溶剂的情况下，对元素硫或硒与 1,3-二烷基咪唑鎓乙酸盐离子液体之间的反应进行机理分析，证明了这些离子液体中碳烯物种的平衡存在。它证明了通过选择阴离子来控制稳定离子液体中碳烯浓度的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc05223j

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Selenium-<i>N</i>-heterocyclic carbene (Se-NHC) complexes with higher aromaticity inhibit microbes: synthesis, structure, and biological potential
  作者：Amna Kamal、Muhammad Adnan Iqbal、Haq Nawaz Bhatti、Abdul Ghaffar

  DOI：10.1080/00958972.2022.2101921

  日期：2022.7.18

  Abstract The synthesis of five selenium complexes bearing imidazole-based N-heterocyclic carbene ligands (Se-NHC) are reported. The adducts were characterized by elemental and spectroscopic analysis (FTIR, 1H and 13C NMR). Single-crystal XRD confirmed the structures of two Se-NHC adducts, VIII and XI. Zone of inhibition (ZOI) values of Se-NHC complexes were evaluated towards two bacterial (Bacillus

  摘要 报道了五种带有咪唑基N-杂环卡宾配体 (Se-NHC) 的硒配合物的合成。通过元素和光谱分析（FTIR、1 H 和13 C NMR）对加合物进行表征。单晶 XRD 证实了两种 Se-NHC 加合物VIII和XI的结构。Se-NHC 复合物的抑制区 (ZOI) 值针对两种细菌（苏云金芽孢杆菌和大肠杆菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）进行了评估。最活跃的测试化合物是XI ，对大肠杆菌的抑制值为 24.1 ± 0.1 mm，并且比四环素（参比药物）显示出更高的活性。同样，XI对白色念珠菌表现出良好的抑制潜力(26.5 ± 0.2 mm)。溶血试验证明受试​​化合物（Ⅷ - Ⅻ）对健康人体血液无毒；然而，溶栓表明VIII - XII可用作潜在的溶栓剂。得出的结论是，在咪唑的末端氮原子上具有更多芳环的 Se-NHC 卡宾加合物比其他测试的化合物更有效。Se-NHC 化合物对细菌菌株比真菌菌株更有效。
• An Efficient Synthesis of 1,3-Dialkylimidazole-2-Selenones
  作者：Fengshou Tian、Yahong Chen、Lan Wu、Peng Li、Shiwei Lu

  DOI：10.3184/174751914x14007821182269

  日期：2014.6

  An efficient method for the synthesis of 1,3-dialkylimidazole-2-selenones involves the reaction of 1,3-dialkylimidazole salts with selenium in the presence of potassium carbonate in ethanol or acetone under refluxing conditions to afford the products in good to excellent yields.
• A Novel Method for Synthesis of 1, 3-Dialkylimidazole-2-Selenones in Water
  作者：Fengshou Tian、Yahong Chen、Peng Li、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/10426507.2013.865124

  日期：2014.9.2
• Simple Synthesis of 1,3‐Dialkylimidazole‐2‐chalcogenones (E=S, Se, Te) from NHC−CO ₂ Adducts
  作者：Lars H. Finger、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/zaac.202200377

  日期：2023.3

  We present a high yield synthesis of 1-ethyl-3-methyl-imidazole-2-chalcogenones from readily available imidazolium-2-carboxylate zwitterions NHC−CO2 and elemental chalcogens. In sharp contrast to previous syntheses for corresponding thiones and selones from imidazolium salts and bases our reactions proceed fast with full instead of low conversion and selectivity, decarboxylation is the driving force