4-吡哆酸内酯 | 4753-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-吡哆酸内酯
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methylfuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one
• 英文别名: Pyridoxinsaeure-(4)-lacton；4-pyridoxic acid lactone；4-pyridoxolactone；Pyridoxalsaeurelacton；7-hydroxy-6-methyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one；7-Hydroxy-6-methyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-on；4-Pyridoxolacton；7-hydroxy-6-methyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one
• CAS: 4753-19-9
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: HHPDVQLBYQFYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（少量溶解）、DMSO（少量，加热）、甲醇（极少量，加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡哆酸内酯 、 水 生成 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carboxylate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Structure of 4-pyridoxolactonase fromMesorhizobium loti

  摘要：

  在维生素 B6 降解途径 I 中，荷包菌（Mesorhizobium loticatalyzes）的 4-吡哆醇内酯酶催化锌依赖性内酯环水解 4-吡哆醇内酯（4PAL）为 4-吡哆酸（4PA）。测定了 4-吡哆醇内酯酶及其与 5-吡哆醇内酯（5PAL，竞争性抑制剂）的复合物的晶体结构。整体结构为αβ/βα夹层折叠，有两个锌离子配位。这有力地表明该酶属于 B 类 β-内酰胺酶的 B3 亚类。在复合物结构中，5PAL 的羰基远离活性位点，这揭示了其作为竞争性抑制剂的原因。根据与 4PAL、4PA 和反应中间体的对接模拟，4-吡哆醇内酰胺酶可能是通过类似 B2 亚类的机制而不是 B3 亚类的机制来催化反应的。

  DOI：

  10.1107/s2053230x14003926
• 作为产物：
  描述：

  吡哆胺 5'-磷酸酯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-吡哆酸内酯
  参考文献：
  名称：

  45.磷酸吡ido醛的光解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000211

文献信息

• Identification of a new tetrameric pyridoxal 4-dehydrogenase as the second enzyme in the degradation pathway for pyridoxine in a nitrogen-fixing symbiotic bacterium, Mesorhizobium loti
  作者：Nana Yokochi、Saki Nishimura、Yu Yoshikane、Kouhei Ohnishi、Toshiharu Yagi

  DOI：10.1016/j.abb.2006.06.002

  日期：2006.8

  dehydrogenase/reductase family. The mlr6807 gene-disrupted M. loti cells could grow in a nutrient-rich TY medium but not in a synthetic one containing pyridoxine or pyridoxamine as the sole carbon and nitrogen source. Thus, it was found that PLDH is essential for the assimilation of vitamin B6 compounds and the second step enzyme in their degradation pathway in M. loti.

  我们首次发现中生根瘤菌中的染色体基因mlr6807编码新的四聚吡咯醛4-脱氢酶（PLDH）。均匀纯化和表征在大肠杆菌细胞中表达的重组酶。该酶由四个亚基组成，每个亚基的分子量为26,000 +/- 1000，其Km和kcat值分别为91 +/- 2 microM和149 +/- 1s（-1）。PLDH使用NAD +作为共底物，对糖无活性，属于短链脱氢酶/还原酶家族。破坏mlr6807基因的M. loti细胞可以在营养丰富的TY培养基中生长，但不能在含有吡ido醇或吡ido胺作为唯一碳源和氮源的合成培养基中生长。从而，
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Vitamin b6 derivatives
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02583774A1

  公开（公告）日：1952-01-29
• The Chemistry of Vitamin B₆. V.¹ Conversion of Pyridoxine to the Lactone of 4-Pyridoxic Acid²
  作者：Dorothea Heyl

  DOI：10.1021/ja01190a063

  日期：1948.10
• The Vitamin B₆ Group. II. The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal¹
  作者：Stanton A. Harris、Dorothea Heyl、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01240a025

  日期：1944.12