(+/-)-Benzyloxycarbonyl-8-methyl-3,4,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one | 145576-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Benzyloxycarbonyl-8-methyl-3,4,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one
• 英文别名: benzyl (4Z)-2-methyl-8-oxo-2,3,6,7-tetrahydroazocine-1-carboxylate
• CAS: 145576-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BKLYMSQEDQGOKZ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Benzyloxycarbonyl-8-methyl-3,4,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-((Z)-(3S,8S)-8-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-azocin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective functionalisation of monocyclic medium ring lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61795-1
• 作为产物：
  描述：

  Z-DL-β-高丙氨酸 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (+/-)-Benzyloxycarbonyl-8-methyl-3,4,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和8元，9元和10元内酰胺的新方法

  摘要：

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。

  DOI：

  10.1039/p19960000123

文献信息

• The first example of a transoid amide (imide) in an eight-membered lactam
  作者：P. Andrew Evans、Andrew B. Holmes、Ian Collins、Paul R. Raithby、Keith Russell

  DOI：10.1039/c39950002325

  日期：——

  The Claisen rearrangement of the ketene aminal derived by selenoxide elimination of the seleno-aminal 1 in refluxing toluene in the presence of dihydropyran yields the expected unsaturated eight-membered lactam derivative 3, as well as two unexpected products 7a and 7b; the major product 7a(resulting from a selenium re-addition reaction) was shown by X-ray crystallography to be a highly distorted transoid amide (imide) with the largest p-orbital distortion (τ= 50.6°) recorded for a cyclic amide.

  在二氢吡喃存在下，在回流甲苯中对通过硒氧化物消除硒酰胺 1 得到的酮酰胺进行克莱森重排，得到了预期的不饱和八元内酰胺衍生物 3 以及两种意想不到的产物 7a 和 7b；X 射线晶体学显示，主要产物 7a（由硒再加成反应生成）是一种高度畸变的横向酰胺（酰亚胺），其 p-轨道畸变最大（τ= 50.6°）。
• Synthesis of monocyclic medium ring lactams
  作者：P. Andrew Evans、Andrew B. Holmes、Keith Russell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61794-x

  日期：1992.11

  ketene aminals 4a-c which were generated in situ by selenoxide elimination of the aminal precursors 3a-c in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the monocyclic unsaturated medium ring lactams 5a-c.

  在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的存在下通过亚硒酸酯消除氨基前体3a-c而原位产生的乙烯基取代的乙烯酮缩醛胺4a-c的克莱森重排得到了单环不饱和基团。中环内酰胺5a-c。