2-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)acetic acid | 1108750-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 9-diethylamino-5-oxo-benzo[a]phenoxazin-2-oxyacetic acid；2-[9-(Diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1108750-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: BFJPDIOLUBQYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)acetic acid 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于尼罗红的 GPCR 配体作为受体局部脂质微环境的超灵敏探针

  摘要：

  跨膜受体的局部脂质微环境是 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 信号传导的重要因素。然而，目前缺少用于研究原代细胞和组织中内源性表达的 GPCR 的工具。在这里，我们引入了荧光环境敏感 GPCR 配体，用于在无洗涤条件下使用荧光显微镜探测活细胞中受体的微环境。我们通过将高亲和力非肽 OTR 配体 PF-3274167 与环境敏感荧光染料尼罗红结合，设计并合成了催产素受体 (OTR) 的拮抗剂配体。调整药效团和荧光团之间的极性 PEG 间隔物的长度以降低探针的非特异性相互作用，同时保持强烈的荧光反应。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00897
• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于尼罗红的 GPCR 配体作为受体局部脂质微环境的超灵敏探针

  摘要：

  跨膜受体的局部脂质微环境是 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 信号传导的重要因素。然而，目前缺少用于研究原代细胞和组织中内源性表达的 GPCR 的工具。在这里，我们引入了荧光环境敏感 GPCR 配体，用于在无洗涤条件下使用荧光显微镜探测活细胞中受体的微环境。我们通过将高亲和力非肽 OTR 配体 PF-3274167 与环境敏感荧光染料尼罗红结合，设计并合成了催产素受体 (OTR) 的拮抗剂配体。调整药效团和荧光团之间的极性 PEG 间隔物的长度以降低探针的非特异性相互作用，同时保持强烈的荧光反应。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00897

文献信息

• [EN] DRUG TRANSFER BASED ON COENZYME A AND ACYL CARRIER PROTEIN<br/>[FR] TRANSFERT DE MÉDICAMENTS BASÉ SUR UNE COENZYME A ET UNE PROTÉINE-SUPPORT ACYLE
  申请人：COVALYS BIOSCIENCES AG

  公开号：WO2009043900A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to coenzyme A (CoA) type compounds carrying one or more drug entities and optionally a label detectable by a fluorescence detector, magnetic resonance imaging (MRI), positron emission tomography (PET) or scintigraphy, and/or a functional group which can be transformed into a drug or a detectable label. The invention further relates to a molecular shuttle which is a fusion protein comprising a proteinaceous binding entity directed to a target and an acyl carrier protein (ACP) or a fragment thereof, and carrying one or more drug entities. The proteinaceous binding entity is designed to bind to a target structure in vitro or in vivo, for example a cellular receptor.

  该发明涉及携带一种或多种药物实体的辅酶A（CoA）型化合物，以及可由荧光探测器、磁共振成像（MRI）、正电子发射断层扫描（PET）或闪烁扫描仪检测的标签，和/或可转化为药物或可检测标签的功能基团。该发明还涉及一种分子穿梭机，它是一种融合蛋白，包括定向到靶标的蛋白质结合实体和一种酰载体蛋白（ACP）或其片段，并携带一种或多种药物实体。蛋白质结合实体设计用于在体外或体内结合到靶标结构，例如细胞受体。
• Assessing changes in the expression levels of cell surface proteins with a turn-on fluorescent molecular probe
  作者：Joydev Hatai、Pragati Kishore Prasad、Naama Lahav-Mankovski、Noa Oppenheimer-Low、Tamar Unger、Yael Fridmann Sirkis、Tali Dadosh、Leila Motiei、David Margulies

  DOI：10.1039/d0cc07095e

  日期：——

  Tri-nitrilotriacetic acid (NTA)-based fluorescent probes were developed and used to image His-tagged-labelled outer membrane protein C (His-OmpC) in live Escherichia coli. One of these probes was designed to light up upon binding, which provided the means to assess changes in the His-OmpC expression levels by taking a simple fluorescence spectrum.

  开发了基于三硝基三乙酸（NTA）的荧光探针，并将其用于在活大肠杆菌中对His标记的外膜蛋白C（His-OmpC）进行成像。这些探针中的一种被设计为在结合时发光，这提供了通过简单的荧光光谱评估His-OmpC表达水平变化的手段。
• Highly Functionalized β-Cyclodextrins by Solid-Supported Synthesis
  作者：Nesrin Vurgun、Mark Nitz

  DOI：10.1002/chem.201800028

  日期：2018.3.20

  immobilization of the mono‐thiol functionalized β‐CD on PEGA resin via a disulfide bond, enabling solid‐phase elaboration of the remaining six primary amines. To showcase the potential of this method, the amines were elaborated to tripeptides through standard Fmoc‐peptide chemistry. A small library of CD‐tripeptide conjugates was generated which, when reduced from the solid support, could be tagged at the

  使用共价捕获，可以实现具有5-巯基戊基官能团的庚基[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）]-β-CD的高产率选择性单官能化。在这里，我们证明了通过二硫键将单硫醇官能化的β-CD固定在PEGA树脂上，从而可以对其余6种伯胺进行固相精制。为了展示这种方法的潜力，通过标准的Fmoc-肽化学方法将胺精制为三肽。生成了一个CD-三肽偶联物的小文库，当从固相支持物中还原时，可以用对环境敏感的荧光团标记在释放的硫醇上。所得的传感器库显示出对各种胆汁盐进行差分感测的潜力。
• Site-Specific Labeling of Endogenous Proteins Using CoLDR Chemistry
  作者：Rambabu N. Reddi、Adi Rogel、Efrat Resnick、Ronen Gabizon、Pragati Kishore Prasad、Neta Gurwicz、Haim Barr、Ziv Shulman、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.1c06167

  日期：2021.12.8

  Chemical modifications of native proteins can affect their stability, activity, interactions, localization, and more. However, there are few nongenetic methods for the installation of chemical modifications at a specific protein site in cells. Here we report a covalent ligand directed release (CoLDR) site-specific labeling strategy, which enables the installation of a variety of functional tags on

  天然蛋白质的化学修饰会影响它们的稳定性、活性、相互作用、定位等。然而，在细胞中的特定蛋白质位点安装化学修饰的非遗传方法很少。在这里，我们报告了一种共价配体定向释放 (CoLDR) 位点特异性标记策略，该策略能够在释放定向配体的同时在目标蛋白上安装各种功能标签。使用这种方法，我们能够标记各种蛋白质，例如 BTK、K-Ras G12C和 SARS-CoV-2 PL pro带有不同的标签。对于 BTK，我们已经在炔烃和荧光团标签的细胞中显示出选择性标记。由于定向配体永久占据目标结合口袋，因此通过传统亲和方法进行的蛋白质标记通常会抑制蛋白质活性。我们已经证明，使用 CoLDR 化学，通过这些探针在细胞中修饰 BTK 可以保持其活性。我们展示了这种方法的几种应用，包括确定 BTK 在其天然环境中以最小扰动的半衰期，以及通过凝胶内荧光靶向嵌合体 (PROTAC) 的非共价蛋白水解对 BTK 降解进行量
• SELF COUPLING RECOMBINANT ANTIBODY FUSION PROTEINS
  申请人：Ribbert Markus

  公开号：US20100183516A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A compound comprising three components A, B, and C, which components are covalently bound forming the compound having the structure A-B-C wherein component A has a specific binding affinity for antigens, component B is covalently linked to component A component C is a compound having an alkylated purin or pyrimidin moiety such as guanin, cytosin or a Coenzyme A moiety and linked thereto a moiety having a physiological effect with the proviso that component B has an catalytical or acceptor activity to couple component C with covalently coupled components A-B.

  一种化合物，包括三个组分A、B和C，这些组分以共价键结合形成化合物，具有结构A-B-C，其中组分A具有特定的抗原结合亲和力，组分B与组分A共价连接，组分C是一种具有烷基化嘌呤或嘧啶基团的化合物，如鸟嘌呤、胞嘧啶或辅酶A基团，并链接具有生理效应的基团，但前提是组分B具有催化或受体活性，以将共价耦合的组分A-B与组分C耦合。