6-Chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 880491-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-Chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylic acid, 6-chloro-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 6-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 880491-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 324.764
• InChiKey: WVCAQFKHILUAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (4R,9AR)-4-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-1H-2,4a,5-triaza-fluorene-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物作为有效的和选择性的5-HT（2C）受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  对先前描述的1,2,3,4,10,10a-六氢-1H-吡嗪并[1,2-a]吲哚的进一步前导优化工作导致了新的5,5a，6,7,8,9-六氢-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪最终导致发现（5aR，9R）-2-[（环丙基甲氧基）甲基] -5,5a，6,7 ，8,9-六氢-9-甲基-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪18为有效的全5-HT（2C）受体激动剂，具有出色的选择性轮廓以及出色的hERG和磷脂代谢特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.083
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物作为有效的和选择性的5-HT（2C）受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  对先前描述的1,2,3,4,10,10a-六氢-1H-吡嗪并[1,2-a]吲哚的进一步前导优化工作导致了新的5,5a，6,7,8,9-六氢-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪最终导致发现（5aR，9R）-2-[（环丙基甲氧基）甲基] -5,5a，6,7 ，8,9-六氢-9-甲基-吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪18为有效的全5-HT（2C）受体激动剂，具有出色的选择性轮廓以及出色的hERG和磷脂代谢特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.083