N-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzimidazole | 912482-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；N-metyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzimidazole；1-Methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 912482-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 334.226
• InChiKey: WBPVKNLLUUQOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzimidazole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  有機ドーパント化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子

  摘要：

  【问题】提供一种能够赋予有机半导体材料良好的电导性、良好的保存稳定性，并能够赋予有机场效发光元件良好发光特性的化合物。 【解决方案】化合物由通式（2）表示。（其中，R1至R4、R7至R14表示氢原子、取代基的烷基、芳基、杂环芳基中的任意一种。R5至R6表示取代基的烷基、芳基、杂环芳基。） 【选择图】图7。

  公开号：

  JP2018135337A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methyl-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  有機ドーパント化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子

  摘要：

  【问题】提供一种能够赋予有机半导体材料良好的电导性、良好的保存稳定性，并能够赋予有机场效发光元件良好发光特性的化合物。 【解决方案】化合物由通式（2）表示。（其中，R1至R4、R7至R14表示氢原子、取代基的烷基、芳基、杂环芳基中的任意一种。R5至R6表示取代基的烷基、芳基、杂环芳基。） 【选择图】图7。

  公开号：

  JP2018135337A

文献信息

• Synthesis and structure of bifunctional N-alkylbenzimidazole phenylboronate derivatives
  作者：Alexandrea J. Blatch、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Leonard G. F. Patrick、Christian A. Smethurst、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b607127a

  日期：——

  N-Methyl and N-n-butyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazoles are accessed from the corresponding mono-N-alkyl-ortho-phenylenediamines, either using a polyphosphoric acid-mediated cyclisation with ortho-bromobenzoic acid, or preferably using an Oxone™-mediated cyclisation of the corresponding aldehyde, followed by a lithium-exchange and borylation sequence. The resulting boronic acids show unusual physical and chemical properties, as shown by 11B NMR and X-ray crystallography.

  N-甲基和 N-正丁基-2-(2-硼酸苯基)苯并咪唑是从相应的单 N-烷基正苯二胺中获得的，可以使用聚磷酸介导的与正溴苯甲酸的环化反应，或者最好使用 Oxone™ 介导的相应醛的环化反应，然后进行锂交换和硼酸化反应。如 11B NMR 和 X 射线晶体学所示，生成的硼酸具有不同寻常的物理和化学特性。
• 有機ドーパント化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2018135337A

  公开（公告）日：2018-08-30

  【課題】有機半導体材料に良好な電気伝導性を付与し、良好な保存安定性を有し、有機電界発光素子に良好な発光特性を付与することが可能な化合物の提供。【解決手段】一般式（２）で例示される化合物。（Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１４は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ５〜Ｒ６は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。）【選択図】図７

  【问题】提供一种能够赋予有机半导体材料良好的电导性、良好的保存稳定性，并能够赋予有机场效发光元件良好发光特性的化合物。 【解决方案】化合物由通式（2）表示。（其中，R1至R4、R7至R14表示氢原子、取代基的烷基、芳基、杂环芳基中的任意一种。R5至R6表示取代基的烷基、芳基、杂环芳基。） 【选择图】图7。