ethyl 7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate | 90558-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: 6-carbethoxy-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；7-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbonsaeure-aethylester；7-Methyl-6-aethoxycarboxyl-s-triazolo<2,3-a>pyrimidin；Ethyl 7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 90558-96-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD08547066
• 分子量: 206.204
• InChiKey: CFWWNMHTTMZNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitroamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annulation of a pyridine ring with vicinal ethoxycarbonyl(methyl)pyrimidines
  作者：Kh. S. Shikhaliev、A. Yu. Potapov、E. L. Polukhin、A. I. Slivkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0273-2

  日期：2009.9

  Pyridoannulation of 5-ethoxycarbonyl-4-methylpyrimidine and 7-methyl-6-ethoxy-carbonyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives has been studied.

  研究了 5-乙氧羰基-4-甲基嘧啶和 7-甲基-6-乙氧羰基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的吡啶annulation。
• 2-R-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidines: synthesis and structures
  作者：Kh. S. Shikhaliev、D. V. Krylski、A. Yu. Potapov、S. E. Nefedov、O. E. Sidorenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0163-z

  日期：2008.6

  ethyl ethoxymethylideneacetoacetate proceeded regioselectively, giving 2-R-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]-pyrimidines in good yields. The compounds obtained were characterized by elemental analysis, 1H NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (for ethyl 2-ethylthio-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate). The frontier orbitals, the molecular electrostatic potential, and the geometries

  5-R-3-氨基-1,2,4-三唑与乙氧基亚甲基乙酰丙酮和乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯的反应区域选择性地进行，得到2-R-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]-嘧啶收益良好。所得化合物通过元素分析、1H NMR光谱和X射线衍射分析（对于2-乙硫基-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-6-羧酸乙酯） . 通过 DFT 方法 (B3LYP/6-31G**) 计算了前沿轨道、分子静电势和试剂分子的几何形状。
• De Cat; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 69,74
  作者：De Cat、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of Condensed Carbethoxypyrimidines Accompanied by Substitution of a Carbon Atom into the Heterocycle
  作者：G. G. Danagulyan、A. D. Mkrtchyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-005-0176-6

  日期：2005.4
• Novel variant of the anrorc rearrangement of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrimido-[1,2-a]benzimidazole
  作者：A. Yu. Potapov、P. S. Romanov、Kh. S. Shikhaliev、E. V. Polunin、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s10593-012-0910-9

  日期：2012.1