6-fluorospiro[4.5]decane-1,4-dione | 1259476-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-fluorospiro[4.5]decane-1,4-dione
• CAS: 1259476-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: JSJGWMOCHXHJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟环己酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluorospiro[4.5]decane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097