5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)zincporphyrin | 102421-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)zincporphyrin
• 英文别名: ZnTCNPP；5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrinzinc(II)；zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphyrinate；(tetrakis(4-cyanophenyl)porphyrinato)zinc(II)；5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)-Zn-porphyrin；Zn(5,10,15,20-tetra(cyanophenyl)porphyrin)；Zn(CNTCPP)
• CAS: 102421-98-7
• 化学式: C₄₈H₂₄N₈Zn
• 分子量: 778.162
• InChiKey: AXGMVVYZHYEQJA-NHZJRHMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)zincporphyrin 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到zinc(II)-5,10,15,20-tetrakis(4-amidinophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, circular dichroism, DNA cleavage and singlet oxygen photogeneration of 4-amidinophenyl porphyrins

  摘要：

  制备了 5,10,15,20-四(4-脒基苯基)卟啉（Por 1）、其锌络合物（Por 2）及其与四苯基卟啉共轭形成的双卟啉（Por 3）。通过圆二色性和紫外可见光谱分析，单体 Por 1 和 Por 2 显示出与 DNA 的插层结合和外部结合，而双卟啉 Por 3 只显示出与 DNA 的外部结合。这些卟啉的 DNA 光裂解活性依次为：Por 1 ~ Por 2 & Por 3：Por 1 ~ Por 2 > Por 3，这与测得的 1O2 生成率并不相关。这表明 4-脒苯基卟啉是一种很有前景的新型光动力治疗剂。

  DOI：

  10.1142/s108842461100435x
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin 在 zinc diacetate 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)zincporphyrin
  参考文献：
  名称：

  与DNA相互作用的por基苯基卟啉的荧光性质

  摘要：

  通过荧光发射光谱研究了5,10,15,20-四（4-ami啶醇苯基）卟啉，其锌配合物和a基苯基双卟啉与小牛胸腺DNA的相互作用，并显示了荧光寿命。记录这些化合物的结合模式，并测量发光寿命作为自然函数，以了解与DNA的相互作用。结果表明，那些氨基卟啉是有前途的新型光动力治疗剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100564

文献信息

• Electronic Tuning of Zinc Porphyrin Catalysts for the Conversion of Epoxides and Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Chihiro Maeda、Sota Sasaki、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/cctc.201601690

  日期：2017.3.20

  Bifunctional ZnII porphyrin catalysts bearing tributylammonium bromide groups at the meta positions of the meso‐phenyl groups showed high catalytic activity for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. Herein, several substituents with different electronic properties were introduced at the para positions. Introduction of electron‐donating groups decreased the catalytic activity, whereas

  在内消旋苯基的间位带有三丁基溴化铵基团的双功能Zn II卟啉催化剂对由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯表现出很高的催化活性。在本文中，在对位引入了几个具有不同电子性质的取代基。职位。给电子基团的引入降低了催化活性，而吸电子基团的引入提高了活性。取代基调节了锌中心的路易斯酸度，这通过结合常数实验得以证实。带有氰基的双功能催化剂显示出最高的催化活性，周转频率高达42 000 h -1。
• ‘Click’ silica immobilisation of metallo-porphyrin complexes and their application in epoxidation catalysis
  作者：Aidan R. McDonald、Nicole Franssen、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.020

  日期：2009.6

  condensation reactions, of mono- and tetrakis-4-(ethynyl-phenyl)porphyrin ligands and the zinc and manganese complexes thereof. The formed complexes were immobilised on silica by reacting the ethynyl groups with azide-functionalised silica in a copper(I) catalysed Huisgens 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The synthesised metallo-porphyrin containing materials were thoroughly characterised using various solid-state

  我们通过Adler缩合反应，提出了单和四（乙炔基-苯基）卟啉配体及其锌和锰配合物的合成。通过乙炔基与叠氮化物官能化的二氧化硅在铜（I）催化的惠更斯1,3,3-偶极环加成反应中反应，将形成的络合物固定在二氧化硅上。使用各种固态技术（NMR，IR，UV-Vis，元素含量分析）对合成的含金属卟啉的材料进行了全面表征。含锰材料用作各种烯烃（环辛烯，环己烯，苯乙烯）与各种氧化剂（碘基苯，叔丁基过氧化物）的环氧化反应中的催化剂。与类似的均相催化剂相比，异相均相催化剂的活性和收率降低（71％的比重。-1参见230 h -1）。在再循环时，异质催化剂在五个循环中逐渐变得活性降低，直到它们是催化惰性的为止。讨论了失活过程，光谱表明催化剂本身是完整的，因此对反应条件和循环稳定，但是可能会发生分解，并且二氧化硅载体的化学和机械分解也会导致无法到达催化部位。
• Study on a series of novel self-assembly supramolecular solar cells based on a double-layer structured chromophore of Zn-porphyrins
  作者：Fa-Ming Han、Jiong-yuan Yang、Ying Zhe、Ji-Wen Chen、Jia-Cheng Liu、Ren-Zhi Li、Xiao-jie Jin、Guo-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c6dt00377j

  日期：——

  cell devices of the monomer anchoring porphyrin and its assemblies were fabricated and the photovoltaic performances were measured under standard AM 1.5 sunlight irradiance. We found that the assembly devices showed higher JSC and lower VOC than that of the monomer anchoring porphyrin device. However, the comprehensive influence of JSC and VOC led to an enhancement in the solar-to-electric power-conversion

  我们在这项工作中准备了锚固卟啉和一系列帽状卟啉。帽卟啉的锌原子可与锚定卟啉的吡啶部分轴向配位，该吡啶部分被羧基锚定在二氧化钛表面上。使用计算计算，透射电子显微镜（TEM）和能量色散光谱（EDS）确认了组件的结构。制备了单体锚卟啉的太阳能电池器件及其组件，并在标准AM 1.5阳光照射下测量了光伏性能。我们发现，该组件装置显示出较高的Ĵ SC和较低V OC比单体锚固卟啉设备。但是，综合影响J SC和V OC导致组件的太阳能到电力转换效率（PCE）的提高。我们还使用电子吸收和发射光谱，电荷提取测量，瞬态光电压衰减测量和电化学阻抗谱研究了J SC和V OC的变化。
• 用于电催化析氧反应的卟啉锌配合物及其制 备方法
  申请人：中国石油大学(华东)

  公开号：CN107163056B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种用于电催化析氧反应的卟啉锌配合物及其制备方法，其其分子式为Zn(CNTCPP)，其中Zn为二价离子，CNTCPP为5,10,15,20‑四氰基苯基卟啉配体；配合物结构属于单斜晶系P21/n空间群，晶体的基本结构单元是由不对称单元通过对称操作得到，对称操作码为x，y，z；0.5‑x，0.5+y，0.5‑z；‑x，‑y，‑z；0.5+x，0.5‑y，0.5+z；不对称单元中由一个配体CNTCPP和一个Zn2+组成，晶胞参数为轴长轴角α＝90.00°，β＝100.777(3)°，γ＝90.00°，晶胞体积为Z＝2。本发明的优点在于：1、反应所用溶剂易得、价廉、绿色无污染；2、反应条件简单、反应可快速进行、节约能源、节省时间；3、产率高、配体用量低，节省成本。
• A Systematic Investigation of the Effects of Axial Ligands and Peripheral Substituents on the Electronic Structures of Zinc(II) Tetraphenylporphyrin π-Cation Radicals: Electrochemical EPR and Spectroscopic Observation
  作者：Kohji Ichimori、Hiroaki Ohya-Nishiguchi、Noboru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.61.2753

  日期：1988.8

  A detailed study of the effect of axial ligand and peripheral substituent on the π-system of zinc(II) tetraphenylporphyrin π-cation radical has been made using an electrochemical EPR technique. It is confirmed from the EPR spectra that most of the anions and bases examined coordinate the radicals axially. The spin density on the nitrogen nuclei in the radicals increases with the polarizability of the

  使用电化学 EPR 技术详细研究了轴向配体和外围取代基对锌 (II) 四苯基卟啉 π-阳离子自由基的 π 系统的影响。从 EPR 光谱证实，大多数检查的阴离子和碱在轴向上协调自由基。自由基中氮核上的自旋密度随着轴向配体的极化率而增加，根据母体中性配合物的光谱估计。对于此处检查的苯基上具有不同取代基的 14 种配合物，哈米特取代基常数与自旋密度之间存在线性相关性。还表明苯基的对位具有与邻位相当的自旋密度，这表明卟啉环和苯基之间存在相当大的共轭。在大多数情况下，存在两种自由基物种，它们在低温下产生宽而锐利的 EPR 光谱。这是建议...