(R)-1-acetyl-5-phenyl-1-cyclopentene | 243672-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-acetyl-5-phenyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-[(5R)-5-phenylcyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 243672-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GKRTYNXUMHWXEL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetyl-5-phenyl-1-cyclopentene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S)-2,5-dimethylcyclopentanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  带有非立体异构手性中心的新型手性单烷基硼烷的不对称硼氢化

  摘要：

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00445-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-羟基-1-环戊烯-1-基)乙酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-1-acetyl-5-phenyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有非立体异构手性中心的新型手性单烷基硼烷的不对称硼氢化

  摘要：

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00445-7

文献信息

• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Asymmetric hydroboration with new chiral monoalkylboranes bearing a non-stereogenic, chirotopic center
  作者：Claus-Dieter Graf、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00445-7

  日期：1999.7

  c acids bearing a non-stereogenic, chirotopic center were prepared via stereoselective copper catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. These compounds serve as intermediates in the synthesis of new chiral monoalkylboranes which lead to enantio-selectivities of up to 64% ee in the asymmetric hydroboration of cyclic olefins.

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。