(2S,5S)-2,5-diphenylcyclopentanecarboxylic acid | 239461-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-diphenylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-diphenylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 239461-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FBUFTSWQBRTBHJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-diphenylcyclopentanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-Diphenyl-cyclopentanecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  New Homochiral Ligands Bearing Nonstereogenic Chirotopic Centers. Lithiated N,N‘-Dialkylureas as Chiral Bases and Sterically Crowded Phosphines for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  The synthesis of new homochiral pseudo-C-2-symmetrical ligands of type 1 bearing a nonstereogenic chirotopic center is reported. Two such structural units are combined in the ureas 2 and 10, which proved to be useful for enantioselective deprotonation and alkylation of ketones (up to 88% ee). The monophosphine 3 induced a high enantiomeric excess in the Pd-catalyzed allylation of dimethyl malonate (up to 73% ee). Furthermore, we have shown that the achiral sterically crowded alkyl diphosphine 23 efficiently stabilized Pd(0) at high temperatures.

  DOI：

  10.1021/jo990412u
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-羟基-1-环戊烯-1-基)乙酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-diphenylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有非立体异构手性中心的新型手性单烷基硼烷的不对称硼氢化

  摘要：

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00445-7

文献信息

• New Homochiral Ligands Bearing Nonstereogenic Chirotopic Centers. Lithiated <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dialkylureas as Chiral Bases and Sterically Crowded Phosphines for Asymmetric Catalysis
  作者：Claus-Dieter Graf、Christophe Malan、Klaus Harms、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo990412u

  日期：1999.7.1

  The synthesis of new homochiral pseudo-C-2-symmetrical ligands of type 1 bearing a nonstereogenic chirotopic center is reported. Two such structural units are combined in the ureas 2 and 10, which proved to be useful for enantioselective deprotonation and alkylation of ketones (up to 88% ee). The monophosphine 3 induced a high enantiomeric excess in the Pd-catalyzed allylation of dimethyl malonate (up to 73% ee). Furthermore, we have shown that the achiral sterically crowded alkyl diphosphine 23 efficiently stabilized Pd(0) at high temperatures.
• Asymmetric hydroboration with new chiral monoalkylboranes bearing a non-stereogenic, chirotopic center
  作者：Claus-Dieter Graf、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00445-7

  日期：1999.7

  c acids bearing a non-stereogenic, chirotopic center were prepared via stereoselective copper catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. These compounds serve as intermediates in the synthesis of new chiral monoalkylboranes which lead to enantio-selectivities of up to 64% ee in the asymmetric hydroboration of cyclic olefins.

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。