(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-(pyridine-2-yl)methanone | 1007352-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-(pyridine-2-yl)methanone
• CAS: 1007352-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: REEHZDQUWBHNRY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-(pyridine-2-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane 、 (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应通过吡啶鎓形成简明的香菇素衍生物

  摘要：

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo702141b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以88%的产率得到(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-(pyridine-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应通过吡啶鎓形成简明的香菇素衍生物

  摘要：

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo702141b