benzyl 5-acetoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate | 380231-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-acetoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-methyl-4-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 380231-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 385.34
• InChiKey: CJUCAMSCQGQZBO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3S,8S)-3,8-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 benzyl 5-acetoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3