(R)-2-amino-2-(4-ethoxyphenyl)ethan-1-ol | 174500-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(4-ethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(4-ethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 174500-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09253735
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LKPQDUDJZDZRJS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 、 (R)-2-amino-2-(4-ethoxyphenyl)ethan-1-ol 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1s,2s)-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid [alpha(r)-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of Lu AF58801, a novel, selective and brain penetrant positive allosteric modulator of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors: Attenuation of subchronic phencyclidine (PCP)-induced cognitive deficits in rats following oral administration

  摘要：

  In this Letter, we describe a chemical lead optimization campaign starting from a novel, weak alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor positive allosteric modulator (PAM) hit from a HTS screen. Exploration of the structure-activity relationships for alpha 7 PAM potency, intrinsic hepatic clearance, the structure-property relationships for lipophilicity, and thermodynamic solubility, led to the identification of Lu AF58801: a potent, orally available, brain penetrant PAM of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor, showing efficacy in a novel object recognition task in rats treated subchronically with phencyclidine (PCP). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-2-(4-ethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Usuda, Hiroyuki; Kuramochi, Akiyoshi; Kanai, Motomu, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4387 - 4390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient enantioselective liquid–liquid extraction of 1,2-amino-alcohols using SPINOL based phosphoric acid hosts
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Jean-Baptiste Gualtierotti、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c7sc02783d

  日期：——

  well as the pH and bring to light many previously unsuspected and highly intriguing interactions. Furthermore, utilizing these new insights to our advantage, we developed novel, highly efficient, extraction and resolving protocols which provide remarkable levels of enantioselectivity. It was shown that the extraction is catalytic in host by demonstrating transport in a U-tube and finally it was demonstrated

  以环保和成本有效的方式大规模获得对映纯化合物仍然是化学领域的最大挑战之一。使用对映选择性液-液萃取分离外消旋体具有解决这一挑战的巨大潜力。然而，对该技术背后的化学原理和物理性质的相对较弱的理解阻碍了宿主的发展，该宿主对于将其应用于大规模过程具有足够的分辨能力。在本文中，我们目前使用未经测试的基于SPINOL的磷酸酯宿主家族，以进一步了解ELLE背后的核心原理的方式，对影响氨基醇拆分效率的参数进行了深入研究。我们已经通过诸如溶剂选择，温度以及pH等参数系统地研究了对映异构体的依赖性，并揭示了许多先前未曾想到且高度吸引人的相互作用。此外，利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效的提取和分离方案，可提供出色的对映选择性。结果表明，通过证明在U型管中的运输，萃取在宿主中具有催化作用，最后证明了如何在前所未有的三相拆分系统中利用溶剂依赖性。利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效
• Therapeutic Compounds 570
  申请人：Bayrakdarian Malken

  公开号：US20090099195A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 and are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。
• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20150315130A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物治疗疾病的方法。所提到的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• PYRROLOPYRIMIDIN-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2155751A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• NEW POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2928860A1

  公开（公告）日：2015-10-14