(R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione | 126175-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 126175-43-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BCCGVIDADIROFB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 N-氨乙基哌嗪 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(S)-3-Methyl-1-[(R)-5-methyl-3,6-dioxo-piperazin-(2E)-ylidenemethyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,4-Diamino Acids by Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  通过环状α,β-脱水二肽与保护的线性或手性氨基酸醛的缩合反应制得的环状α,β-脱水二肽，经氢化反应成功实现了不寻常的基本氨基酸——鸟氨酸、2,4-二氨基戊酸和2,4-二氨基-6-甲基庚酸的选择性立体合成。手性诱导的程度很大程度上取决于α,β-脱水氨基酸侧链的体积。本方法制备的(2S,4S或2R,4S)-二氨基戊酸在纸层析上的Rf值与从梭状芽孢杆菌Sticklandii代谢产物中获得的并推测为2,4-二氨基戊酸的化合物所报道的Rf值不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2315
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt 反应 7.5h， 生成 (R)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基亚甲基吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮合成方法的比较研究

  摘要：

  研究了3-芳基亚甲基哌嗪-2，5-二酮（1）向1-芳基亚甲基-2，4-二氢-1 H-吡嗪并[ 2，1 - b ]喹唑啉-3，6-二酮（2）的转化。比较了四种合成方法，即直接与邻氨基苯甲酸和亚硫酰氯之间的反应产物缩合，转化为单硫亚氨基醚或单亚氨基醚，然后与邻氨基苯甲酸衍生物反应，与邻叠氮基苯甲酰氯单酰化，然后进行分子内aza-Wittig反应。通过后一种方法可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00744-3

文献信息

• Microwave-Promoted Total Synthesis of Puniceloid D for Modulating the Liver X Receptor
  作者：Young Jin Jung、Narges Hosseininasab、Jungjin Park、Soonsil Hyun、Jae-Kyung Jung、Jae-Hwan Kwak

  DOI：10.3390/molecules29020416

  日期：——

  A growing global health concern is metabolic syndrome, which is defined by low HDL, diabetes, hypertension, and abdominal obesity. Nuclear receptors are attractive targets for treatment of diseases associated with metabolic syndrome. Liver X receptors (LXRs) have become one of the most significant pharmacological targets among nuclear receptors. Multiple research studies emphasize the essential function of the liver X receptor (LXR) in the pathophysiology of metabolic syndrome. Puniceloid D, among natural products, demonstrated promising effects on LXRα. However, attempts at the total synthesis of natural products were faced with challenges, including long synthetic steps and low yields, requiring a more efficient approach. In this study, for the first time, we successfully synthesized puniceloid D through a seven-step process and conducted docking studies to gain a comprehensive understanding of the interactions involved in the binding of puniceloid D to LXR within different heterodimeric contexts. Our understanding of the pathophysiology of metabolic syndrome could be improved by these findings, which might assist with the development of novel treatment strategies.

  代谢综合征是一个日益受到全球关注的健康问题，代谢综合征的定义是低高密度脂蛋白、糖尿病、高血压和腹部肥胖。核受体是治疗代谢综合征相关疾病的诱人靶点。肝 X 受体（LXRs）已成为核受体中最重要的药理靶点之一。多项研究强调了肝 X 受体（LXR）在代谢综合征病理生理学中的重要功能。天然产品中的石榴子素 D 对 LXRα 具有良好的作用。然而，天然产物全合成的尝试面临着合成步骤长、产量低等挑战，需要更高效的方法。在本研究中，我们首次通过七步工艺成功合成了蓬莱素 D，并进行了对接研究，以全面了解蓬莱素 D 在不同异源二聚体背景下与 LXR 结合所涉及的相互作用。这些发现将有助于我们更好地了解代谢综合征的病理生理学，并有助于开发新的治疗策略。
• PARK, NAM GYU;LEE, SANNAMU;MAEDA, HIROSHI;AOYAGI, HARUHIKO;KATO, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2315-2319
  作者：PARK, NAM GYU、LEE, SANNAMU、MAEDA, HIROSHI、AOYAGI, HARUHIKO、KATO, TETSUO

  DOI：——

  日期：——