5-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1448844-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1448844-58-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: OCZZGISRWLZSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到5-chloro-3-iodo-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺骨牌CH的碘化和硝化

  摘要：

  据报道，通过双重CHH功能化，可以有效且经济高效地通过铜介导的好氧氧化C–H碘化和吲哚硝化。在温和的好氧条件下，多米诺骨牌工艺可顺利进行，一步法制得3-碘-2-硝基吲哚，具有高区域选择性和广泛的底物范围。提出碘化步骤的机理是通过在吲哚基序的C 3位置进行亲电加成的Cu（III）-碘化物进行的。随后的硝化步骤包括一系列的C–H活化，硝基自由基的氧化加成和还原性消除。

  DOI：

  10.1039/c8cc00267c
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-pyridyl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative C–H Arylation of Indoles and Boronic Acids
  作者：Xinju Zhu、Jian-Hang Su、Cong Du、Zheng-Long Wang、Chang-Jiu Ren、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03746

  日期：2017.2.3

  Co(II)-catalyzed C–H C2 selective arylation of indoles with boronic acids through monodentate chelation assistance has been achieved for the first time. The unique features of this methodology include mild reaction conditions, highly C2 regioselectivity, and employment of a Grignard reagent-free catalytic system. A wide range of substrates, including unreactive arenes, are well tolerated, which enables

  首次通过单齿螯合助剂实现了Co（II）催化的吲哚与硼酸的C–H C2选择性芳基化。该方法的独特之处包括温和的反应条件，高度的C2区域选择性以及采用格氏试剂无催化体系。包括非反应性芳烃在内的各种基材均具有良好的耐受性，从而可以高效地构建偶联产物。该新策略提供了使用廉价的钴催化剂构建联芳基的另一种通用方法。
• Copper(I)-Catalyzed Thiolation of C–H Bonds for the Synthesis of Sulfenyl Pyrroles and Indoles
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610295

  日期：2019.1

  Abstract A novel and convenient copper(I)-catalyzed thiolation of C–H bonds of pyrroles and indoles is developed for the synthesis of sulfenyl pyrroles and indoles. Dual C–H thiolation reactions are observed for pyrroles. A wide range of pyrroles and indoles undergo the C–H thiolation smoothly with various disulfides and diselenides to generate the corresponding heteroaryl thioethers in moderate to

  摘要 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。
• Nickel-Catalyzed Straightforward and Regioselective C–H Alkenylation of Indoles with Alkenyl Bromides: Scope and Mechanistic Aspect
  作者：Rahul A. Jagtap、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.8b04267

  日期：2019.1.4

  associated with hydroindolation and oxidative alkenylation. The reaction conceded the coupling of indole derivatives with various alkenyl bromides, such as aromatic and heteroaromatics, α- and β-substituted as well as exo- and endo-cyclic alkenyl compounds. An extensive mechanistic investigation, including controlled study, reactivity experiments, kinetics and labeling studies, and EPR and XPS analyses

  吲哚和相关杂芳烃与烯基溴的镍催化区域选择性C–H键烯基化反应是在相对温和的条件下完成的。该方法允许使用空气稳定且定义明确的镍催化剂（bpy）NiBr 2来直接合成C-2烯基化的吲哚，从而解决了与氢化吲哚化和氧化烯基化有关的局限性。该反应使吲哚衍生物与各种烯基溴化物（如芳族和杂芳族化合物，α-和β-取代的以及exo-和endo）偶联。-环烯基化合物。广泛的机械研究，包括对照研究，反应性实验，动力学和标记研究，以及EPR和XPS分析，突出表明烯基化过程是通过单电子转移过程进行的，该过程包括烯基溴的奇数电子氧化加成。此外，烯基化反应是通过可能的Ni（I）/ Ni（III）途径进行的，该途径涉及吲哚的限速C-H镍化反应。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。