3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one | 54245-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one；3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one；3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；3-Methoxy-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-dibenzopyran；7-Methoxy-3,4-cyclohexenocumarin
• CAS: 54245-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01540179
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HDNREROUZXDJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 尿石素B
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210

文献信息

• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Microwave-promoted automated synthesis of a coumarin library
  作者：M. Katkevičs、A. Kontijevskis、I. Mutule、E. Sūna

  DOI：10.1007/s10593-007-0025-x

  日期：2007.2
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1544,1548
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 473
  作者：Sen、Basu

  DOI：——

  日期：——
• Collins, David J.; Fallon, Gary D.; Staffa, Alfred, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 6, p. 719 - 721
  作者：Collins, David J.、Fallon, Gary D.、Staffa, Alfred、Tope, Helen

  DOI：——

  日期：——