benzyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1152312-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1152312-13-4
• 化学式: C₃₅H₃₃IN₄O₅
• 分子量: 716.575
• InChiKey: KYUUSNDVFFNNCA-KZNFISJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-triethylsilylpent-4-ynoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate 、 benzyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到benzyl (2S,3aS,8bR)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-8b-[3-[(2S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indol-1-yl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Total Syntheses of N-Linked Tryptamine Dimers by Direct Indole−Aniline Coupling: Psychotrimine and Kapakahines B and F

  摘要：

  This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine (1) and the kapakahines F and B (2, 3) on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of 1-3 have also been evaluated.

  DOI：

  10.1021/ja1009458
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到benzyl (2S,3aS,8bR)-8b-(2-iodoanilino)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Newhouse, Timothy; Lewis, Chad A.; Baran, Phil S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6360 - 6361

  摘要：

  DOI：