1-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene | 160556-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 160556-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PBHQVJSQEYRUTP-UVZCHINQSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  402.081±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.975±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 、 [3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate 在 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(R,R)-2,6-(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenyl 3-(2-methoxyphenyl)amino-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 邻甲氧基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物的合成、分子结构、流动行为和三羰基铁转移反应

  摘要：

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

文献信息

• Ag-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Enol Ethers with Aryl, Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Imines
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja049388e

  日期：2004.3.1

  An efficient catalytic and enantioselective method (up to >98% ee) for Mannich reactions between trimethylsilyl enol ethers derived from acetone and acetophenone and aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl imines is disclosed. A large variety of beta-amino ketones can be synthesized in the presence of 1-5 mol % AgOAc and an inexpensive and readily available amino acid-derived phosphine. All Ag-catalyzed

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。
• SHAH, V. H.;BAXI, A. J.;CHAUHAN, N. A., J. INST. CHEM., 62,(1990) N, C. 167-168
  作者：SHAH, V. H.、BAXI, A. J.、CHAUHAN, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-TUMOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND FOR TREATMENT
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0690856A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• EP0690856A4
  申请人：——

  公开号：EP0690856A4

  公开（公告）日：1996-02-07
• [EN] ANTI-TUMOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND FOR TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES ANTITUMORAUX, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, MODES DE PREPARATION, THERAPEUTIQUES
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：WO1994022856A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) The present invention is directed to novel taxanes useful as chemotherapeutic agents or their precursors. Processes for preparing the novel taxanes include coupling reactions, in the presence of a base, of baccatin of formula (III) or (IV) with $g(b)-lactams of formula (V). The invention also provides pharmaceutical compositions including the novel taxanes and methods for treatment of certain cancers with these new compounds.(FR) La présente invention concerne de nouveaux taxanes utiles en tant qu'agents chimiothérapiques ou leurs précurseurs. Les procédés de préparation des nouveaux taxanes comportent la réaction couplée, en présence d'une base, de baccatine de formule (III) ou (IV) avec des $g(b)-lactames de formule (V). L'invention propose également des compositions pharmaceutiques qui comprennent les nouveaux taxanes ainsi que des thérapeutiques anticancéreuses qui utilisent ces nouveaux composés.